噻吩110-02-1

噻吩

英文名：Thiophene别名：硫杂茂、硫代呋喃 Thiofuran CAS：110-02-1分子式：\(\boldsymbol{C_4H_4S}\)，分子量：84.14 结构：五元芳香杂环，4 个 C+1 个 S，6π 电子，符合休克尔芳香性规则

🧪理化性质

• 外观：无色流动液体，有类似苯的气味；久置见光易变黄

• 熔点：−38.3 ℃；沸点：84.2 ℃

• 密度：1.06 g/mL（20℃）

• 闪点：−9 ℃，高度易燃，蒸气比空气重，易在低洼处积聚爆炸

• 溶解性：不溶于水；可混溶于乙醇、乙醚、DCM、THF 等绝大多数有机溶剂抖音百科

• 芳香活性：亲电取代活性强于苯，优先在 α 位（2,5 位）发生取代；硝化、卤代、傅克反应都更容易进行

✅有机合成用途

1. 杂环核心砌块：医药（头孢类、很多激酶抑制剂）、有机光电材料（共轭聚合物、OLED、有机太阳能）、染料的基础骨架

2. 经典反应：

• α 位锂化：n-BuLi 拔 2 位氢，得到 2 - 噻吩基锂，再接亲电试剂（羧酸、醛、卤代物）

• 亲电取代：卤代、磺化、硝化；注意噻吩对强酸不稳定，强硝化条件容易开环氧化

• Paal-Knorr 合成：1,4 - 二酮 + 硫化试剂（五硫化二磷、劳森试剂）关环制备噻吩环系PMC

提示：你前面查的 Boc 保护一般是氨基，噻吩母核本身无氨基，若为氨基噻吩衍生物，才需要 Boc₂O/KHCO₃体系保护氨基。

⚠️安全要点（重点）

GHS：危险

1. 高度易燃液体和蒸气，远离明火、静电、氧化剂；蒸气可形成爆炸性混合物

2. 吸入刺激呼吸道，麻醉作用；对眼睛、皮肤有刺激性；长期接触可损伤造血系统

3. 燃烧 / 高温分解产生有毒硫氧化物烟气

4. 对水生生物有害，不能直接排放

操作：通风橱，防爆环境，护目镜、耐溶剂手套；严禁和强氧化剂混放。

📦储存

密封避光，阴凉处保存；远离热源、氧化剂。