对氨基苯甲酸

对氨基苯甲酸

英文名：4-Aminobenzoic acid；p-Aminobenzoic acid，简称 PABACAS：150-13-0分子式：\(\boldsymbol{C_7H_7NO_2}\)，分子量：137.14 结构：\(\boldsymbol{H_2N-C_6H_4-COOH}\)（对位取代）

🧪理化性质

• 外观：白色至浅灰白色针状结晶；见光 / 久置会慢慢变黄

• 熔点：187–189 ℃

• 溶解性：微溶于冷水（20℃≈4.7 g/L），易溶于热水、乙醇、乙酸乙酯、乙醚；难溶于苯，不溶于石油醚

• 酸碱特性：分子同时带有芳伯氨基 + 羧基，是两性化合物；羧基酸性强，氨基碱性弱

• 稳定性：常温稳定；遇强光氧化变色；受热可升华

✅用途（正好接上你前面查的 Boc₂O、KHCO₃）

1. 有机合成中间体：可以用Boc 酸酐选择性保护对位氨基，羧基保留，得到 N-Boc - 对氨基苯甲酸，是医药、染料、MOF、聚合物常用砌块

   反应要点：底物有羧基，体系需要碱（KHCO₃ / 三乙胺）中和羧基，同时作为缚酸剂，水 / 二氧六环或者水 / DCM 两相，0℃~ 室温上 Boc。

2. 医药：合成普鲁卡因、叶酸类衍生物；药典中作为普鲁卡因有关物质对照品

3. 染料：偶氮染料原料；早年用作防晒剂（PABA，现在很多防晒配方已淘汰）

4. 生化：叶酸生物合成前体

⚠️安全要点

• 低毒，有刺激性；粉尘刺激眼、呼吸道、皮肤

• 禁忌：强氧化剂；光照易氧化变色，样品需要避光保存

• LD₅₀（小鼠经口）约 2850 mg/kg