苯甲醚100-66-3

苯甲醚（茴香醚 / 甲氧基苯）

CAS：100-66-3，芳香醚，\(\boldsymbol{C_6H_5OCH_3}\)，分子式\(\boldsymbol{C_7H_8O}\)，分子量 108.14

✅ 基础理化

• 外观：无色透明液体，带有茴香 / 甘草样香甜气味，天然少量存在于龙蒿精油中

• 熔点：−37.3 ℃

• 沸点：155.5 ℃

• 密度：0.9956 g/mL（25℃）

• 折射率：1.5179

• 闪点：51.6 ℃（高闪点易燃液体，UN2222）Internatio...

• 溶解性：微溶于水；易溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯等有机溶剂

• 结构特点：甲氧基（\(\ce{-OCH3}\)）连苯环，邻对位定位基，苯环亲电取代活性强于苯（傅克酰基化、卤代常用底物）

⚗️ 化学性质

1. 醚键在强碱单独加热下相对稳定；但强路易斯酸（\(\ce{AlCl3}\)）可断裂醚键

2. 苯环易发生亲电取代：卤代、硝化、磺化、傅克酰基化，优先生成邻、对位产物

3. 长时间储存会缓慢生成过氧化物，蒸馏前必须检测除过氧化物，防止爆炸

🧪 制备（威廉姆逊醚合成，工业主流）

苯酚 + NaOH → 苯酚钠；再与硫酸二甲酯甲基化，反应后分层、干燥、减压蒸馏得到苯甲醚

\(\ce{C6H5ONa + (CH3O)2SO2 -> C6H5OCH3 + Na2SO4}\)

📌 主要用途

1. 有机合成中间体：医药、染料、农药合成原料（大量制备邻 / 对溴苯甲醚等衍生物）

2. 香料：GB2760 允许食品香料，调配香草、茴香香型香精

3. 实验室溶剂：傅克反应、重结晶溶剂；折光率测定液、恒温浴介质

4. 聚合物紫外线稳定剂、少量驱虫剂

⚠️ 安全要点（SDS）

• GHS：易燃液体类别 3，警告标识；蒸气比空气重，可远距离引火回燃

• 健康危害：刺激眼睛、皮肤、呼吸道；吸入高浓度蒸气可致头晕、恶心；吞食有害

• 防护：护目镜、耐溶剂手套、通风橱操作，严禁明火、静电

• 灭火：泡沫、干粉、CO₂；禁止直流水冲击，会扩散液体

• 储存：密封阴凉通风，远离氧化剂；定期检查过氧化物