6-溴-2-萘甲酸甲酯

Methyl 6-bromo-2-naphthoate

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江苏更新日期：2026-09-24

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产品详情:

中文名称：: 6-溴-2-萘甲酸甲酯

英文名称：: Methyl 6-bromo-2-naphthoate

CAS号：: 33626-98-1

纯度规格：: 纯度：99% HPLC

6 - 溴 - 2 - 萘甲酸甲酯

CAS：33626-98-1英文：Methyl 6-bromo-2-naphthoate；Methyl 6-bromonaphthalene-2-carboxylate阿达帕林合成的另一关键单体，和3-(1 - 金刚烷基)-4 - 甲氧基苯硼酸发生 Suzuki 偶联，生成阿达帕林甲酯中间体，再皂化水解得到阿达帕林

基础理化信息

表格

项目	参数
分子式	\(\boldsymbol{C_{12}H_9BrO_2}\)
分子量	265.10
外观	白色至类白色 / 浅米色结晶粉末
熔点	123–126 ℃（文献值）
预测沸点	357.0±15.0 ℃
预测密度	1.492±0.06 g/cm³
闪点	169.7±20.4 ℃
储存	密封干燥，室温避光保存；稳定性较好，无需冷藏
溶解性	微溶于氯仿、DMSO；几乎不溶于水

结构标识

SMILES：COC(=O)c1ccc2cc(Br)ccc2c1InChIKey：JEUBRLPXJZOGPX-UHFFFAOYSA-N 结构特征：萘环，2 位：甲酸甲酯 -COOCH₃；6 位：溴原子 Br，Suzuki 偶联位点为 C6-Br。

用途（重点）

阿达帕林（Adapalene）核心中间体Suzuki-Miyaura 反应：
3-(1 - 金刚烷基)-4 - 甲氧基苯硼酸 + 6 - 溴 - 2 - 萘甲酸甲酯 —(Pd 催化，碱)—> 6-[3-(1 - 金刚烷基)-4 - 甲氧基苯基]-2 - 萘甲酸甲酯酯中间体经碱水解（LiOH/NaOH）脱甲酯，得到阿达帕林游离羧酸
其他：萘环类药物、有机光电分子、多芳基化合物合成砌块；USP 中将本品列为阿达帕林杂质 A。

合成路线

主流两条：

6 - 溴 - 2 - 萘甲酸 + 甲醇，酸催化酯化（最常用）
2 - 萘甲酸甲酯选择性溴代（需要控制溴代选择性，容易生成多溴杂质）

反应特性 & 工艺要点

芳基溴底物，Suzuki 活性良好；相比芳基氯更容易偶联；酯基在 Suzuki 碱性条件下基本稳定，强碱性加热条件才会水解
杂质关注点：

原料残留：6 - 溴 - 2 - 萘甲酸（未酯化完全）
多溴代萘甲酸甲酯杂质
脱溴副产物：2 - 萘甲酸甲酯

安全：有机溴代芳烃，粉尘有刺激性；操作防尘，避免吸入。

配套对照

表格

化合物	官能团	反应角色
3-(1 - 金刚烷基)-4 - 甲氧基苯硼酸	\(\ce{-B(OH)2}\)	Suzuki 给体（芳基硼酸）
6 - 溴 - 2 - 萘甲酸甲酯	\(\ce{-Br}\)	Suzuki 受体（芳基溴）

33626-98-1;

公司简介

成立日期	(11年)
注册资本	1111万人民币
员工人数	1-10人
年营业额	￥ 100万以内
经营模式	贸易,工厂,定制,服务,实验室
主营行业	中间体,医药中间体,原料药,有机合成药