1-(1-乙氧基乙基)-4-吡唑硼酸频哪醇酯1029716-44-6

1-(1 - 乙氧基乙基)-4 - 吡唑硼酸频哪醇酯

CAS：1029716-44-6英文名：1-(1-Ethoxyethyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole 分子式：\(\boldsymbol{C_{13}H_{23}BN_2O_3}\)，分子量：266.14SMILES：CCOC(C)n1cc(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)cn1MDL：MFCD11857753

一、理化性质

• 外观：白色至类白色固体粉末

• 密度：1.10 g/cm³

• 沸点：353.3 ℃（760 mmHg）

• 闪点：167.5 ℃

• 溶解性：溶于 THF、二氧六环、DCM、乙酸乙酯；遇水 / 酸会脱保护

核心基团：

1. 4 位频哪醇硼酸酯：Suzuki 偶联的反应位点（和你前面查的 55289-35-5，2‑溴‑6‑硝基甲苯完美配对做 Suzuki）

2. 1 位 1‑乙氧基乙基（EE 保护基）：酸敏感保护基，TFA / HCl 条件下脱除，释放吡唑 N-H

二、关键反应（非常贴合你前面这套合成路线）

1. Suzuki-Miyaura 偶联（最主要用途）硼酸酯 + 芳基溴（如 2‑溴‑6‑硝基甲苯），Pd 催化，碱体系，构建 C-C 键，得到 4 位芳基取代吡唑；EE 保护基在 Suzuki 弱碱性条件稳定，不会掉。

2. EE 保护基脱除酸性条件（稀盐酸、TFA）脱除 1-(1 - 乙氧基乙基)，得到1H-4 - 芳基吡唑；碱性条件稳定，正交保护。 机理：缩醛类结构，酸水解：\(\ce{-N-CH(CH3)OEt + H2O -> N-H + CH3CHO + EtOH}\)

✅ 合成逻辑：先用 EE 把吡唑 NH 保护住，避免吡唑 N 在 Suzuki 时发生烷基化副反应；偶联完成后，酸解脱保护，得到游离 NH 吡唑。

三、制备思路

4 - 吡唑硼酸频哪醇酯 + 乙基乙烯基醚，酸催化加成，在吡唑 1 位引入 EE 保护基。

四、储存与安全⚠️

• 储存：室温密封，避酸、防潮；避免接触酸蒸汽，否则缓慢脱保护变质

• 危险性：有机硼杂环中间体；刺激性；避免强氧化剂

• 操作：Suzuki 反应用常规无水无氧操作；脱保护步骤通风橱，酸液防护

五、这条合成路线串联（你前面查的全部物料）

1. 本化合物 + 2‑溴‑6‑硝基甲苯（CAS 55289-35-5）→ Suzuki 偶联 → 4-(2 - 硝基 - 6 - 甲基苯基)-1-(1 - 乙氧基乙基) 吡唑

2. 酸解脱 EE 保护 → 4-(2 - 硝基 - 6 - 甲基苯基)-1H - 吡唑

3. 硝基还原 → 4-(2 - 氨基 - 6 - 甲基苯基)-1H - 吡唑

4. 再和溴乙酸烯丙酯烷基化，引入烯丙氧羰基乙酸侧链