苯酚108-95-2

苯酚（石炭酸）

CAS：108‑95‑2✅ 英文名：Phenol；别名：Carbolic acid、Hydroxybenzene 分子式：\(\boldsymbol{C_6H_5OH}\)，分子量：94.11

基础物性

• 外观：无色针状结晶，遇光 / 空气慢慢氧化变为粉红色，特征刺激性气味

• 熔点：40.8 ℃；沸点：181.9 ℃

• 密度：1.07 g/cm³（41℃熔融态）

• 闭杯闪点：79 ℃，可燃液体（熔融态）

• 溶解性：20℃水中约 84 g/L；可溶于 2-MeTHF、THF、DMAC、醇、酯；微溶于烷烃

• 化学特点：弱酸性酚羟基（pKa≈10）；羟基强活化苯环，邻对位极易发生亲电取代；酚羟基可被保护（TMS、Tr 保护）

化学特性

1. 酸性：可与 NaOH 生成酚钠；酸性弱于羧酸，不能和碳酸氢钠成盐

2. 芳香亲电取代：OH 是强活化基；NBS 可选择性邻 / 对位溴代（很容易多溴代，需要控当量控温）

3. 羟基保护反应

• 和TrCl（三苯基氯甲烷）：缚酸剂（可力丁）无水条件下，生成三苯甲基苯基醚，释放 HCl

• 和BSU：无水体系硅烷化，生成 TMS 保护的苯酚（三甲基硅基苯醚），遇水脱保护

4. 氧化：强氧化剂（mCPBA）可氧化苯环 / 酚羟基，生成醌类产物

5. 可参与亲核取代、缩合、酯交换、成醚反应

主要用途

1. 有机合成砌块：制备芳醚、酚酯、卤代酚、醌类中间体；医药、农药合成

2. 大宗化工原料：双酚 A、酚醛树脂、环氧树脂

3. 实验室合成、防腐、消毒（现在很少用于消毒）

⚠️ 安全要点（重点！强腐蚀、经皮高毒）

GHS：H314 严重皮肤灼伤；H302+H311+H331 吸入、皮肤接触、吞食有毒

• 皮肤渗透极强：固体 / 熔融苯酚接触皮肤，快速渗透造成白色坏死灼伤，痛感初期反而不明显，延误非常危险

• 蒸气刺激呼吸道、眼睛；吸入高浓度可致肺水肿、中枢神经抑制

• 储存：密封避光，阴凉保存；隔绝空气防氧化变红；远离强氧化剂、强酸

• 灭火：抗溶泡沫、干粉、CO₂；大量水冲洗泄漏皮肤污染处

• 急救：皮肤沾染立刻大量清水持续冲洗至少 15 min，尽快就医