N-溴代丁二酰亚胺128-08-5

N‑溴代丁二酰亚胺（NBS）

英文名：N‑BromosuccinimideCAS：128‑08‑5分子式：\(\boldsymbol{C_4H_4BrNO_2}\)，分子量：177.98

基础物性

• 外观：白色至浅黄结晶粉末，带有溴的刺激性气味

• 熔点：175–180 ℃（伴随分解，不能高温长时间加热）

• 密度：2.10 g/cm³

• 溶解性：微溶于水（14.8 g/L，25℃）；可溶于 THF、DMAC、丙酮、乙腈；在 CCl₄溶解度很低

• 核心特点：温和可控溴源 + 弱氧化剂；体系微量 HBr 即可缓慢释放低浓度 Br₂，适合选择性溴代；遇水缓慢分解释放溴素

化学特性

1. Wohl‑Ziegler 反应（烯丙位 / 苄位自由基溴代）：光 / AIBN/BPO 引发，选择性取代烯丙基、苄基 C-H，对双键加成副反应少，有机合成最经典用途

2. 极性条件下亲电溴化：富电子芳环（酚、苯胺）溴代；羰基 α‑溴代；烯烃制备溴代醇（水参与）

3. 氧化能力：可将仲醇氧化为酮；硫醚氧化成亚砜

4. 副产物：丁二酰亚胺（琥珀酰亚胺），水溶性较好，水洗可除去

5. 不相容：强亲核胺、肼、硫醚、强还原剂，可剧烈放热甚至爆炸；醚类溶剂（THF/2-MeTHF）在 NBS + 光照 / 加热条件下存在自由基氧化风险，工艺上需要评估安全性

主要用途

1. 有机合成：苄位、烯丙位选择性溴代；羰基 α- 溴代；富电子芳烃溴化

2. 医药、农药中间体合成

3. 烯烃合成溴代醇；选择性氧化；肽合成修饰

⚠️ 安全要点（GHS：H314 严重皮肤 / 眼灼伤；H302 吞食有害；H335 刺激呼吸道；氧化剂）

• 粉尘吸入刺激呼吸道；接触皮肤、眼睛会造成严重灼伤，遇湿更容易释放溴素加重损伤

• 受热、受潮分解，放出有毒溴蒸气、氮氧化物

• 灭火：干粉、CO₂；不要大量用水，会产生溴蒸气扩散

• 储存：阴凉干燥密封，冷藏更佳；与胺类、还原剂分开存放；避光，防止提前分解

和你前面全套试剂相容性（重点）

1. NBS + 2-MeTHF：常温避光可溶；光照 / 加热会发生自由基反应，有放热风险；2-MeTHF 中过氧化物会加速 NBS 分解；不建议长时间加热回流

2. NBS + DMAC：可溶解；文献报道酰胺溶剂与 NBS 高温下存在放热风险，工艺放大务必做热稳定性测试

3. NBS + 亚硫酸钠水溶液：亚硫酸钠可淬灭 NBS 和游离 Br₂，后处理经典淬灭体系（还原除去过量溴）

4. NBS + 正丙胺：严禁直接混合！伯胺是强亲核试剂，和 NBS 快速反应，放热、生成溴胺类产物

5. NBS + 2,4,6‑可力丁（位阻吡啶碱）：常温下相对稳定，但仍会缓慢反应；一般不建议 NBS 体系加胺，除非低温短时间

6. NBS + BSU（六甲基二硅脲）：BSU 遇水水解；NBS 是溴化氧化剂，二者一般不在同一锅使用；BSU 硅烷化体系不能有 NBS

实操提示：NBS 加料一般控温分批投入；反应结束后，亚硫酸钠水溶液淬灭过量溴，是常用后处理方案。