偶氮二甲酸二异丙酯2446-83-5

CAS：2446-83-5｜偶氮二甲酸二异丙酯

简称：DIAD英文：Diisopropyl azodicarboxylate 分子式：\(\boldsymbol{C_8H_{14}N_2O_4}\) 分子量：202.21 EINECS：219-502-8 MDL：MFCD00008875 SMILES：CC (C) OC (=O) N=NC (=O) OC (C) C

理化性质

• 外观：橙黄色至橙红色透明油状液体

• 熔点：3～5 ℃

• 沸点：75 ℃ / 0.2 mmHg（减压），常压 277℃

• 密度：1.027 g/mL（25℃）

• 折射率：n₂₀/D = 1.418–1.422

• 闪点：106 ℃

• 溶解性：不溶于水；易溶于二氯甲烷、THF、甲苯、乙酸乙酯

• 特性：Mitsunobu（光延反应）核心试剂；遇强还原剂可快速反应；对光敏感

主要用途

1. 光延反应（Mitsunobu）：醇与亲核试剂发生 SN2 取代，羟基立体构型翻转，合成醚、酯、胺等，药物合成高频试剂（替代 DEAD，稳定性相对更好）

2. 烯烃、杂环合成；脱氢试剂

3. 高分子：发泡剂

安全要点

• GHS：Warning；刺激皮肤、眼、呼吸道；对水生生物有毒

• 危害：吸入 / 皮肤接触会产生刺激；遇强还原剂、金属氢化物剧烈反应；光照易缓慢分解

• 储存：2–10 ℃冷藏避光保存，惰性气体保护更佳；远离还原剂、热源