2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 84-58-2

2,3 - 二氯 - 5,6 - 二氰基 - 1,4 - 苯醌（DDQ）

CAS：84-58-2英文名：2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone简称：DDQ分子式：\(\boldsymbol{C_8Cl_2N_2O_2}\) 分子量：227.00MDL：MFCD00001593 EC：201-542-2 SMILES：ClC1=C(Cl)C(=O)C(C#N)=C(C#N)C1=O

理化参数

• 外观：亮黄色至橙黄色结晶粉末

• 熔点：210–215 ℃（伴随分解）

• 密度：1.7 g/cm³

• 溶解性：溶于二氯甲烷、THF、乙酸乙酯、苯；遇水发生反应，会释放氰化氢，严禁水相长时间放置

• 氧化电位：0.51 V（vs SCE），经典温和选择性氧化剂

有机合成核心用途

1. 脱氢 / 芳构化（最常用）：环烷、甾体、杂环脱氢生成芳香体系

2. 苄位、烯丙位醇氧化；苄基醚脱保护（BnO → OH）

3. 氧化烯丙基、苄基 C-H 键；也用于光氧化反应

4. 可以氧化富电子芳烃，单电子氧化试剂

安全要点 ⚠️

• 剧毒风险：遇水、湿气可产生 HCN 氰化氢，全程无水操作，通风橱！

• 刺激皮肤、眼睛、呼吸道；吸入粉尘危险

• 远离水、湿气、强碱；密封干燥避光保存

• 反应后产物 DDQH₂（氢醌）需妥善处理

别名

二氯二氰对苯醌、DDQ