三聚氯氰

三聚氯氰（Cyanuric chloride，缩写 TCT / CC，系统名 2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪，别名 氰尿酰氯、三聚氰酰氯、三氯三聚氰，CAS：108-77-0，EINECS 203-614-9）是一种白色结晶粉末或块状固体、具辛辣刺激性嗅味的对称三嗪环多卤代物（分子式 C₃Cl₃N₃，MW≈184.41）。分子为 1,3,5-三嗪环上三个碳各连一个活泼氯，三个 Cl 可被胺/醇/酚/硫醇/水依次亲核取代（低温先取代一个，升温再取代第二个，碱性更强可全取代），是构筑均三嗪骨架最核心的"三官能团化"试剂；微溶于水（遇水剧烈水解释 HCl 转三聚氰酸），溶于丙酮、氯仿、苯、四氯化碳、热乙醚、二氧六环，常温干燥稳定，微量湿气即发烟分解。

基本信息

中文名：三聚氯氰（三聚氰酰氯、氰尿酰氯、2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪）

英文名：Cyanuric chloride（TCT, 2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine, s-Triazine trichloride）

分子式：C₃Cl₃N₃，分子量 184.41

CAS：108-77-0

物理化学性质

常温下白色至无色结晶或熔融碎片，强辛辣催泪臭；不燃固体（NFPA H3/F0/R0，Storage Class 6.1B 不燃急性毒 Cat.1/2 + 8 腐蚀），熔点 145–147℃，沸点 190–192℃，密度 1.32 g/cm³（晶体）/ bulk 1.92，闪点 >190℃（闭杯），蒸气压 0.8 mmHg（62.2℃）/ 0.27 kPa（70℃），蒸气密度 6.36（空气=1，贴地），LogP 1.73–2.14，pKa（共轭酸预测）−3.26；微溶于水（0.44 g/L 20℃）但遇水/湿汽剧烈水解：C₃Cl₃N₃ + 3H₂O → C₃H₃N₃O₃（氰尿酸）+ 3HCl↑（放热白烟），溶于氯仿/四氯化碳/热醚/丙酮/乙酸，与醇/胺/酚/硫醇在 0–80℃ 逐步亲核取代（制三嗪农药/活性染料/荧光增白剂），与 DMF/DMSO/2-乙氧基乙醇不相容（局部放热），与强碱剧烈水解，与强氧化剂不相容，热分解（>225℃）释 HCl/NOₓ/CO/HCN 痕量，不自聚。

主要用途

农药中间体（主耗）：均三嗪除草剂（阿特拉津/莠去津、西玛津、扑草净、莠灭净）的均三嗪核供体，三氯逐步被 –NHCH₃/–NHCH(CH₃)₂/–SCH₃ 取代。

染料/纺织：活性染料（均三嗪型活性基，如 C.I. 活性艳红 X-3B）、荧光增白剂（VBL 类）、直接染料改性。

医药/高分子：三嗪类降压药/中枢抑制剂中间体；共价三嗪框架（CTF）多孔聚合物单体；Swern 氧化中草酰氯替代氯化剂；与醇/酸制氯代物。

助剂：UV 吸收剂（三嗪型）、橡胶硫化促进剂、纸张/织物脱水交联剂。