氯乙酰氯

氯乙酰氯是一种高活性、多功能的酰氯化合物，其双功能氯-酰氯结构中酰基氯使其具有高亲电性，其α-氯原子使其具有强吸电子效应。氯乙酰氯含有剧毒，且对皮肤/粘膜具有强刺激性，需氮封避光储存。氯乙酰氯在多个领域有不可替代的作用，例如在医药中间体领域，其可用于头孢类抗生素生产，对比传统路线其7-ACA收率提升至95%。杂质水平降低至0.5%以下。在农药领域，其可用于合成除草剂，对比非氯乙酰氯路线，其成本降低，且可杀死植物种类增加。在染料与高分子领域，其可用于合成活性染料，可提升棉织物色牢度4-5级。用于聚酰胺合成，对比传统引发剂，且分子量分布PDI更低，端基纯度更高。在功能材料领域，其可用作锂电添加剂，提升LiNi₀.₈Co₀.₁Mn₀.₁O₂循环寿命。

基本信息

中文名：氯乙酰氯（一氯乙酰氯、氯醋酸酰氯）

英文名：Chloroacetyl chloride（Monochloroacetyl chloride, ClCH₂COCl）

分子式：C₂H₂Cl₂O，分子量 112.95

CAS：79-04-9

物理化学性质

常温下无色至淡黄色透明液体，极刺鼻催泪味；不燃液体（无闪点，NFPA F0，开杯>100℃ 不闪），熔点 -21.8℃，沸点 105–106℃，密度 1.419 g/mL（20℃），蒸气密度 3.9（空气=1，贴地），蒸气压 2.5 kPa（20℃）；遇水反应（不溶，界面缓反应后剧烈）：ClCH₂COCl+H₂O→ClCH₂COOH+HCl↑（放热，1.8 min 半产 HCl）；与醇→氯乙酸酯、与胺/氨→氯乙酰胺、与酚→酚酯，均剧烈放热；可混溶乙醚/苯/丙酮/CCl₄，不燃但 >140℃ 分解释 HCl+光气（COCl₂）+CO；与强碱、醇、粉末金属、二异丙醚（含痕量金属盐）剧烈不相容；不自聚。

主要用途

农药中间体（主耗）：氯乙酰胺类除草剂（甲草胺/乙草胺/丁草胺/异丙甲草胺）、杀虫剂（乐果/氧乐果路线）、杀菌剂（烯酰吗啉、异菌脲）的氯乙酰基引入剂。

医药中间体：利多卡因、地西泮/硝基西泮、氟康唑、吡喹酮、乙噻嗪的氯乙酰化步骤。

有机合成：胺/醇/酚氯乙酰化制酰胺/酯；Friedel-Crafts 酰化制苯乙酮氯衍生物；树脂/染料改性。

其他：金属萃取剂前体、润滑油添加剂合成。