甲代烯丙基氯 新品

甲代烯丙基氯（Methallyl chloride，系统名 3-氯-2-甲基丙烯 / 3-Chloro-2-methylprop-1-ene，别名 2-甲基烯丙基氯、氯化异丁烯、β-甲基烯丙基氯，CAS：563-47-3，EC 209-251-2）是一种无色至淡黄透明极易挥发液体、具强烈刺激性催泪臭的不饱和脂肪族氯代烯烃（分子式 C₄H₇Cl，MW≈90.55，结构 CH₂=C(CH₃)–CH₂Cl）。分子同时含末端双键 + 烯丙位伯氯，烯丙位 Cl 具高 SN1/SN2 亲核取代活性（比普通伯氯快 10²~10³ 倍）、双键可自由基聚合/亲电加成，α-甲基提供适度位阻平衡活性与选择性；微溶于水（0.5 g/L，20℃），与乙醇、乙醚、丙酮、苯、氯仿、四氯化碳任意比例互溶，遇光/热/过氧化物可自聚。

甲代烯丙基氯（3-氯-2-甲基-1-丙烯 / 2-甲基烯丙基氯 / Methallyl chloride / 3-Chloro-2-methylpropene）

CAS No.：563-47-3

分子式：C₄H₇Cl（CH₂=C(CH₃)CH₂Cl）

分子量：90.55

EINECS：209-251-2

产品基本信息

无色至淡黄色透明液体，具强烈刺激性氯代烯烃臭味。微溶于水（约 0.5 g/L，20℃），与乙醇、乙醚、丙酮、苯、氯仿、四氯化碳等有机溶剂互溶。烯丙位氯高活性、双键可加成/聚合；干态充氮避光稳，但光照/受热/过氧化物存在下易生成烯丙基过氧化物（蒸馏残渣可爆），忌强氧化剂（硝酸、过锰酸钾）、强碱（脱 HCl 成异丁烯+环化副产）、胺类、铝/镁/锌粉（剧烈反应）；低闪点高度易燃，蒸气比空气重（相对蒸气密度 3.12），远重于空气易沿地面扩散，受热分解释放 HCl、光气（COCl₂）、CO 等剧毒腐蚀烟。

主要用途（详细）

农药中间体（最大宗）

经傅-克烷基化制氯代叔丁基苯，进而合成杀螨剂苯丁锡（Fenbutatin oxide）；与呋喃酚路线制氨基甲酸酯杀虫剂克百威（Carbofuran）中间体；

制甲代烯丙基磺酸钠（SMAS）、3-氯-2-甲基环氧丙烷（甲基环氧氯丙烷），用于腈纶干法纺丝硫氰酸钠萃取、不饱和聚酯改性。

高分子与树脂改性

与氯乙烯/丙烯酸酯共聚制改性 PVC、氯丁橡胶共聚单体，提升热变形温度与冲击强度；

环氧树脂活性稀释/改性（引入烯丙位双键，5% 添加即可显著提升断裂伸长率）；

制甲基烯丙基醚、甲基甘油、甲基环氧树脂前体。

医药与精细化工

合成抗真菌药特比萘芬侧链、部分抗肿瘤/抗生素候选药烯丙基化砌块；

与 NaHSO₃ 加成制甲代烯丙基磺酸钠（水泥减水剂、乳液聚合乳化剂）；

香料行业作烯丙基化试剂引入叔丁基位阻侧链。

有机合成与机理

作烯丙位取代（SN2'）/自由基加成模型底物（甲基位阻使 SN2' 选择性高于烯丙基氯）；

GC/MS 保留指数参比物、卤代烯烃光化学研究底物。

安全与环保

GHS分类：GHS02（易燃液体 2 H225）＋GHS05（皮肤腐蚀 1B H314）＋GHS07（急性经口 4 H302／急性吸入 4 H332／皮肤刺激 2 H315／眼刺激 2A H319／皮肤致敏 1 H317）＋GHS09（水生慢性毒 2 H411），信号词 危险（Danger）；旧版 F+C+N（R11+R20/22+R34+R43+R51/53）。

健康危害：

大鼠经口 LD₅₀ 580~848 mg/kg（中等毒），大鼠吸入 LC₅₀ 1240 ppm/4h；液态致皮肤/眼灼伤（H314 1B）、致敏（H317），吸入致喉刺激、中枢抑制、迟发肺水肿；

IARC 3 类（证据不足），NTP 列"合理预期人致癌物"，按可疑致癌卤代烯烃管；AICIS 评肝脏/肾脏/鼻腔重复接触损害。

物理/化学危险：

闪点 −10℃ 极度易燃，蒸气与空气成爆燃混合物，静电可引燃；久贮生过氧化物，蒸馏至干可爆；受热分解释 HCl/光气剧毒烟；与强氧化剂剧烈反应。

环境危害：WGK 2，对水生生物有毒（蓝鳃鱼 LC₅₀ 122.5 mg/L），难降解，严禁入下水道/水体。

操作与储存

存阴凉（≤25℃、建议 2~8℃ 冷藏）、避光、通风、防爆库房，密封满装或充氮，加 250 ppm Irganox 1010 或 BHT 抑过氧化物；与强氧化剂、强碱、胺类、活泼金属、食品分库；UN 2554，第 3 类易燃液体（PG II）；

操作前必测过氧化物试纸（阳性用 FeSO₄ 溶液洗涤至阴性再处理）；防爆电器+局部排风，防静电接地；戴 ABEK+酸气滤盒防毒面具（高浓度 SCBA）、面屏+护目镜、丁基/氟橡胶手套（禁用乳胶）、防静电服；禁明火，工具无火花，班后淋浴。

急救措施

皮肤：脱污衣，肥皂水+大量流动水冲 ≥15 min，就医（告卤代烯丙基+HCl 暴露）。

眼睛：提睑流动水/生理盐水冲 ≥15 min，眼科急诊。

吸入：移新鲜空气，半坐位，保持呼吸道通畅，给氧，防迟发肺水肿，送中毒科。

食入：漱口，勿催吐，饮牛奶/水，立即就医。

泄漏应急

切断火源，戴 SCBA+防静电防化服+丁基手套；小量用干砂/硅藻土/活性炭吸收收集入双密封容器（忌大量水冲致挥发扩散）；大量构筑围堤用抗溶泡沫覆盖防挥发，按含氯有机废液交资质（焚烧+HCl 洗涤）；禁入下水道/水体/地下室。

灭火方法

抗溶泡沫、干粉、CO₂、砂土、雾状水冷却容器；消防人员戴 SCBA 防 HCl/光气毒烟；受热容器变形立即撤离；禁用水柱冲击致飞溅。