(R)-(+)-1,1'-联萘-2,2’-二胺 新品

基础信息

• CAS：18741-85-0

• 英文：(R)-(+)-1,1'-Binaphthyl-2,2'-diamine

• IUPAC：(R)-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diamine

• 分子式：C20H16N2

• 分子量：284.36

理化性质

• 外观：白色至浅灰白色结晶粉末

• 熔点：242～244 ℃

• 旋光 \([\alpha]_D^{25}\)：+102° ~ +110°（c=1, THF，典型指标）

• 溶解性：易溶于 THF、二氯甲烷、氯仿；溶于甲醇、乙醇；微溶于正己烷；几乎不溶于水

• 手性特点：典型轴手性联萘骨架，阻转异构体，常温构型稳定，高温才可能消旋

• 氨基活性：两个芳伯胺，可发生酰化、磺酰化、与醛缩合、卤代、环化等反应

构型区分（采购重点核对 CAS）

1. (R)-(+)-BINAM CAS 18741-85-0 本品

2. (S)-(-)-1,1'- 联萘 - 2,2'- 二胺 CAS 18741-86-1

3. 易混淆底物：BINOL（联萘酚，羟基而非氨基）

合成路线简述

1. 消旋 1,1'- 联萘 - 2,2'- 二胺经手性酸拆分（樟脑磺酸经典工艺），游离得到单一对映体；

2. 也可由消旋 BINOL 经三氟甲磺酸酯化、氨解转化制备 BINAM。

核心用途（不对称催化核心砌块）

1. 手性配体合成前体

   和醛、酮缩合制备手性 Salen、亚胺配体；磺酰化得到磺酰胺类手性催化剂；大量用于不对称氧化、环加成、Michael 加成。

2. 制备轴手性双膦、氮膦配体

   氨基重氮化后引入膦官能团，构建多种联萘类手性膦催化剂。

3. 手性有机小分子催化剂、荧光手性探针、手性色谱填料中间体

4. 医药中间体不对称合成工艺中的手性助剂

储存与操作

• 储存：密封、阴凉干燥避光保存，避免长期接触空气（氨基易缓慢氧化发黄）

• 纯度质控关注点：ee 值（催化领域一般要求≥99.5% ee）、消旋体残留

• 反应提示：伯胺容易氧化，加热、有氧体系尽量惰性保护