9,9'-(5-溴-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑) 新品

基础信息

• CAS：750573-24-1

• 英文：9,9'-(5-Bromo-1,3-phenylene) bis (9H-carbazole)

• 别名：3,5 - 二咔唑基溴苯、mCP-Br

• 分子式：C30H19BrN2

• 分子量：487.39

理化性质

• 外观：白色至类白色结晶粉末

• 熔点：224～228 ℃

• 热稳定性：TGA 5% 热失重＞380 ℃，适合真空蒸镀材料合成

• 溶解性：溶于 THF、二氧六环、氯苯、甲苯；微溶于二氯甲烷；不溶于水、醇、烷烃

• 储存：密封干燥避光室温保存；溴苯结构稳定性良好，不易分解

结构与光电特点

1. 母核 mCP（1,3 - 二咔唑基苯） 骨架，间位连接双咔唑，典型高空穴传输、高三重态\(E_T\)；

2. 5 位带有单个 C–Br 反应位点，单侧可偶联受体单元，构建 D-A 型分子；

3. 间位构型打断共轭，抑制分子平面堆积，薄膜不易结晶，蓝光体系主流给体前体；

4. 对比原料 mCP：mCP 无溴，无法进一步偶联；本品是 mCP 官能化最重要中间体。

标准合成路线（Ullmann C-N 偶联，工业 / 实验室通用）

可发生化学反应

1. Suzuki-Miyaura 偶联（最核心用途）

   和芳基硼酸 / 硼酸酯（三嗪硼酸、二苯并呋喃硼酸、二苯砜硼酸等）偶联，一步构建 D-A 光电分子；

2. Miyaura 硼化 → 得到 3,5 - 二 (咔唑 - 9 - 基) 苯硼酸频哪醇酯；

3. Buchwald-Hartwig 胺化；

4. 锂卤交换，制备有机锂中间体。

OLED 领域核心应用

1. 蓝光 TADF、MR-TADF 发光材料关键中间体

   双咔唑作为强给体 (D)，溴位点接入三嗪、嘧啶、二苯砜、苯甲腈等受体 (A)，构筑大量经典天蓝光 / 蓝光延迟荧光分子；

2. 双极性发光层主体材料合成砌块；

3. 空穴传输、激子阻挡层小分子前驱体；