4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸 新品

基础信息

• CAS：419536-33-7

• 英文：4-(9H-Carbazol-9-yl) phenylboronic acid

• 别名：4-(9 - 咔唑基) 苯硼酸

• 分子式：C18H14BNO2

• 分子量：287.13

理化性质

• 外观：白色～类白色结晶粉末

• 熔点：264 ℃（分解趋势，硼酸易脱水成酸酐）

• 沸点（预测）：452.7 ℃

• 密度：1.20 g/cm³

• pKa：8.14

• 溶解性：可溶于 THF、二氧六环、二氯甲烷、甲苯；微溶于醇；难溶于水、己烷

• ⚠️关键特性：硼酸基团极易脱水生成硼酸酐（二聚体），商品通常含有一定比例酸酐；遇水、长期高温会加速脱水。

• 储存条件：氮气保护、密封、阴凉干燥避光，建议≤15℃保存；避免长时间暴露空气。

主流合成路线（实验室标准工艺）

路线 1（锂化 - 硼酸化，最常用）

1. 无水 THF，-78 ℃，n-BuLi 低温锂化；

2. 滴加三异丙氧基硼烷 \(B(O^iPr)_3\)；

3. 室温水解、酸化；

4. EA / 正己烷重结晶提纯，收率 75%～82%。

路线 2（格氏路线，适合放大生产）

化学反应特性

• 三嗪类卤代物 → 蓝光 TADF 主体、发光材料

• 二苯砜卤代物 → D-A 型延迟荧光分子

• 联苯、芴卤代物 → 空穴传输材料

核心应用（OLED 领域最主流中间体之一）

1. TADF 热活化延迟荧光材料构筑砌块

   咔唑作为强给电子 (D) 单元，硼酸作为偶联位点，对接三嗪、氰基、二苯砜等受体 (A)，大量蓝光 / 天蓝光 OLED 发光分子以此单体合成。

2. 发光层主体材料（Host）、空穴传输中间体

3. 有机光电传感器、有机场效应管小分子合成

4. 少量用于荧光探针、共轭聚合物单体

杂质关注点（材料级品质管控）

1. 硼酸酐（脱水二聚体）：直接降低 Suzuki 反应转化率；

2. 原料残留：9-(4 - 溴苯基) 咔唑；

3. 脱硼杂质：9 - 苯基咔唑；