(S)-1-(二苯基膦基)-2-[(S)-4-异丙基恶唑啉-2-基]二茂铁

二、理化性质

• 外观：橙黄色至橘红色结晶粉末

• 溶解性

  易溶于二氯甲烷、THF、甲苯；溶于氯仿；微溶于甲醇、乙醇；不溶于水、正己烷

• 结构特征

  经典P,N - 单膦 - 恶唑啉（PHOX）手性配体，区别 Josiphos 双膦：

  ✅ 双齿配位原子：P (二苯基膦)+N (恶唑啉环氮)

  ✅ 二茂铁刚性骨架 + 恶唑啉侧链构建手性空腔；4 位异丙基提供适中空间位阻

• 稳定性要点

  三芳膦易被空气氧化生成氧化膦杂质；固体低温惰性气氛稳定；稀溶液接触氧气快速降解；恶唑啉环遇强酸易水解开环。

三、核心催化应用（P,N 型配体特色反应）

和前面 Josiphos双膦配体适用场景明显区分

1. Ir 催化不对称亚胺氢化

   构建手性仲胺；对大量芳基、杂环 N - 芳基亚胺可实现高 ee 选择性，是制药手性胺合成热门配体。

2. Pd 催化不对称 Heck 反应（标志性用途）

   分子间 / 分子内不对称芳基化，不易发生烯烃双键异构化；适合构建季碳手性中心。

3. 不对称烯丙基烷基化（AAA 反应）

   各类碳、氮亲核试剂对烯丙基酯的立体选择性加成。

4. 铜催化不对称硼化、环加成、Michael 加成

   广泛用于杂环、β- 手性羰基中间体合成。

四、标准储存规范

1. 温度：长期 2～8 ℃冷藏避光；禁止常温敞口存放

2. 气氛：高纯氮气 / 氩气密封，隔绝氧气（氧化膦为首要降解杂质）

3. 湿度：库房 RH＜60%；严禁接触强酸（恶唑啉易水解）

4. 禁止混存：空气、氧化剂、浓酸、卤素

5. 英文标签

   Store tightly sealed under nitrogen at 2–8°C, dark cool environment, avoid air, oxidants and strong acid.

6. 保质期：氮气密封冷藏 24 个月；开封建议 3 个月内用完。

五、商用质控规格

• 催化级：HPLC ≥97.0%，ee ≥99.0%，氧化膦＜0.3%

• 高端合成级：HPLC ≥99.0%，ee ≥99.5%，单一杂质＜0.1%

• 关键质控杂质：(R,Rₚ) 对映异构体、二苯基氧膦、恶唑啉水解开环杂质

六、安全信息

• GHS 警示：Warning

• 危害：H315 皮肤刺激、H319 严重眼刺激、H335 呼吸道刺激

• 操作建议：手套箱或氮气保护下称量；佩戴防尘面罩、丁腈手套、护目镜

• HS 编码：2931900090（其他有机磷化合物）