麦司明 新品

一、基础化学标识

• CAS 号：532-12-7

• 标准化学名：3-(3,4 - 二氢 - 2H - 吡咯 - 5 - 基) 吡啶 / 3-(1 - 吡咯啉 - 2 - 基) 吡啶

• 别名：米喔斯明、脱氢去甲烟碱

• 分子式：C9H10N2

• 分子量：146.19

• 二、理化性质

• • 外观：白色至淡黄色低熔点结晶

  • 熔点：42～44 ℃

  • 沸点：82–83 ℃（0.5 mmHg，减压）

  • 密度：1.12 g/cm³

  • 溶解性

  • 易溶：二氯甲烷、THF、乙醇、甲醇、乙腈

  • 微溶于水、烷烃

  • 稳定性

  • 对潮气、温度敏感，易氧化；密封 2–8 ℃冷藏避光保存

  • 分子含吡咯啉亚胺双键，易发生亚硝化生成烟草特征致癌物 N'- 亚硝基去甲烟碱；可经还原得到去甲烟碱，再甲基化制烟碱（尼古丁）

• 三、来源与核心用途

• 1. 天然来源

• 烟草、坚果、电子烟烟液中天然存在的生物碱，是烟碱生物合成关键中间体，烟草检测标志性杂质。

• 2. 工业 / 科研用途

• • 烟碱（尼古丁）合成关键中间体

    麦司明还原得到去甲烟碱，再 N - 甲基化制备药用 / 合成级尼古丁，是主流工业化路线核心砌块。

  • 尼古丁受体药理学工具药

    选择性作用于 α4β2 烟碱乙酰胆碱受体（nAChR），体外 Ki≈3300 nM，用于神经药理、成瘾机制科研模型，无临床人用药物批准，仅实验室研究使用。

  • 烟草、电子烟质量控制标准对照品，用于 GC/HPLC 定量检测。

• 四、药理特性

• • 靶点：烟碱型乙酰胆碱受体 α4β2（弱激动）；对 α7、α3β4 亲和力极低

  • 作用：轻度中枢兴奋、拟交感效应；成瘾性远低于尼古丁

  • 风险：体内易亚硝化生成亚硝胺类遗传毒性致癌物，长期暴露存在致癌风险

• 五、主流工业合成路线

• 路线 1（烟酰吡咯烷酮酸解法，量产优选）

• • 烟酸卤化物 + 2 - 吡咯烷酮缩合 → N-(3 - 烟酰基) 吡咯烷 - 2 - 酮

  • 浓酸加热闭环脱水，一步生成麦司明；水洗中和，减压蒸馏提纯

• 路线 2（环丁烷甲酰胺重排）

• 1-(3 - 吡啶基) 环丁甲酰胺经高价碘试剂氧化重排扩环，一步构建吡咯啉环，收率中等，适合实验室小试

• 路线 3（醛酮 - 溴代腈偶联环化）

• 3 - 吡啶甲醛与溴代烷基腈碱性偶联，再催化氢化串联环化得到产物，原料廉价、三废低

• 六、安全信息

• • 危险分类：R22（吞咽有害）；刺激皮肤、眼、呼吸道黏膜

  • 操作防护：通风橱、丁腈手套、护目镜，避免粉尘吸入

  • 禁忌：不可与亚硝酸盐、酸性体系长时间共存（生成亚硝胺致癌物）

• 七、易混淆名称区分

• • 麦司明 Myosmine（532-12-7）：吡咯啉吡啶生物碱，尼古丁中间体，科研试剂

  • 美斯地浓 Mestinon：溴吡斯的明商品名，重症肌无力处方药，完全不同结构，仅音译近似，切勿混淆

  • 尼古丁（烟碱）：麦司明下游还原甲基化产物，分子多 N - 甲基饱和吡咯烷环