乙酰恩格列净 915095-99-7 新品

、基础标识

• CAS 号：915095-99-7

• 通用别名：乙酰恩格列净、四乙酰恩格列净、恩格列净杂质 007、过乙酰基恩格列净

• 标准英文：(1S)-1,5-Anhydro-1-C-[4-chloro-3-[[4-[[(3S)-tetrahydro-3-furanyl]oxy]phenyl]methyl]phenyl]-D-glucitol tetraacetate

• 同分手性杂质 CAS：915095-98-6（四氢呋喃 R 构型四乙酰物）

二、分子理化参数

• 分子式：C31H35ClO11

• 分子量：619.06 g/mol

• 手性中心：共 6 个固定手性构型（吡喃糖环 4 个 + 四氢呋喃 S-3 位 + 芳碳 1S）

• 外观：白色至类白色结晶粉末

• 溶解性：易溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲苯；溶于甲醇、乙醇；几乎不溶于水

• 储存：密封、干燥、避光室温保存

三、在恩格列净合成链路中的定位

1. (3S)-3-[4-[(5 - 溴 - 2 - 氯苯基) 甲基] 苯氧基] 四氢呋喃（915095-89-5）→ 硼酸酯化

2. 与1,5 - 脱水 - 2,3,4,6 - 四 - O - 乙酰基 - D - 葡萄糖内酯偶联，生成本品（915095-99-7）

3. 脱乙酰水解：甲醇 / 甲醇钠碱性脱四乙酰保护基，得到成品恩格列净（CAS 864070-44-0）

四、工业合成要点

1. 偶联反应：硼酸酯中间体 + 四乙酰葡萄糖内酯，钯催化 Suzuki 偶联，溶剂 THF / 甲苯，碱体系碳酸钾；

2. 精制：浓缩后乙醇 / 异丙醇低温重结晶，HPLC 纯度≥98.5%，手性 ee≥99.5%；

3. 水解脱保护：甲醇钠 / 甲醇室温脱乙酰，乙酸中和后析出恩格列净粗品。

五、质控与杂质说明

1. 主要工艺杂质

• R - 四氢呋喃手性异构体（915095-98-6）

• 未反应芳基硼酸酯原料

• 脱乙酰不完全单 / 二 / 三乙酰中间体

• 脱溴副产物

2. 商用规格

• 工业生产级：HPLC≥98.0%，单一杂质＜0.15%

• 杂质对照品级：≥99.5%，用于药典方法验证

六、核心用途

1. 原料药合成中间体：工业化制备恩格列净必用中间体；

2. 分析对照品：作为恩格列净成品中已知杂质标定物，用于色谱检测。