2-溴-5-氨基-6-甲基吡啶 新品

一、基础信息

1. CAS 号：126325-47-1

2. 标准命名

   中文：2 - 溴 - 5 - 氨基 - 6 - 甲基吡啶，别名 5 - 氨基 - 2 - 溴 - 6 - 甲基吡啶、2 - 甲基 - 3 - 氨基 - 6 - 溴吡啶

   英文：5-Amino-2-bromo-6-picoline / 6-bromo-2-methylpyridin-3-amine抖音百科

3. 分子式：\(\boldsymbol{C_6H_7BrN_2}\)

4. 分子量：187.04

5. MDL：MFCD03095086

6. 规格：医药中间体精品≥99%，工业级≥98%

二、理化性质

• 外观：白色至浅米黄色结晶粉末，见光易缓慢氧化泛黄

• 熔点：110–111 ℃

• 沸点（预测）：284.4 ℃

• 密度：1.593 g/cm³

• LogP：1.6，脂溶性中等

• 溶解性：微溶于冷水；易溶于乙醇、乙酸乙酯、二氯甲烷、DMF、THF；难溶于石油醚

• 三大活性位点（可分步官能化）

1. 5 位氨基（-NH₂）：可重氮化（桑德迈尔反应）引入 F/Cl/I；可 Boc 保护、酰化、缩合构建吡啶并嘧啶 / 咪唑稠环；

2. 2 位溴原子：高活性芳溴，Suzuki/Heck/Buchwald 偶联对接芳环、氟代苯、杂环砌块（如 4 - 溴 - 2 - 氟苯乙酸系列）；

3. 6 位甲基：NBS 溴代成溴甲基、氧化为醛 / 羧酸，延长亲水药效侧链。

三、工业化合成路线（主流加氢还原法，适合吨级量产）

1. 起始原料：2 - 溴 - 6 - 甲基 - 5 - 硝基吡啶

2. 醇溶剂 + 钯碳催化常压加氢，硝基还原为氨基；

3. 过滤催化剂，浓缩溶剂，冰水析出粗品；

4. 乙醇重结晶提纯，总收率 88%~93%，无高危重氮化前置步骤，工艺稳定。

四、核心用途（高端甲基溴代吡啶医药中间体）

1. 靶向小分子创新药核心母核砌块

2. 下游关键衍生产品

• 3 - 溴 - 2 - 氟 - 6 - 甲基吡啶（氨基重氮化氟化产物）

• N-Boc-2 - 溴 - 5 - 氨基 - 6 - 甲基吡啶（氨基保护中间体）

• 2 - 溴 - 6 - 甲基 - 5 - 吡啶甲酸（甲基氧化羧酸砌块）

• 各类芳环偶联产物（与 4 - 碘苯乙酸、2 - 溴 - 4 - 甲基苯甲酸配套联用）

3. 其他应用

五、安全、包装与储运

1. 危险性：刺激性杂环有机固体

   GHS 危害：H315 皮肤刺激、H318 严重损伤眼睛、H335 刺激呼吸道；不可误食

2. 操作防护：防尘防毒口罩、丁腈耐溶剂手套、护目镜，全程通风操作

3. 储存：真空密封、阴凉避光干燥保存，隔绝空气防氧化变色，远离强酸、强氧化剂

4. 包装：1kg 铝箔真空袋、25kg 内衬 PE 纸板桶

5. 运输：普通化工品，不属于危化品，常规物流运输

六、企业供货区分

1. 辽宁奥达制药：无吡啶卤代、加氢合成车间，不生产本品；

2. 河北凯威恒诚制药：自有硝化、加氢、重氮化、氟化全套反应设备，完整覆盖本品上下游硝基吡啶、氟溴吡啶衍生物，可克级样品至吨级量产，适配 CDMO 新药一站式配套供货；

3. 产业链关联：是3 - 溴 - 2 - 氟 - 6 - 甲基吡啶的直接上游原料，常与氟溴代苯乙酸系列中间体同步用于同一条新药合成路线。