邻氯苯腈

邻氯苯腈是一种高活性、多功能的芳香腈类化合物，其邻位氯-氰基协同结构中氰基具有强吸电子性，易水解为羧酸或还原为胺。邻位氯原子具有空间位阻效应，增强反应选择性。邻氯苯腈具有中等毒性，且需避光保存。在医药中间体领域，其可用于抗抑郁药合成，对比传统路线，其合成的帕罗西汀收率高达92%，杂质水平低于0.3%。也可用于合成酪氨酸激酶抑制剂来参与抗肿瘤药物合成。在农业领域，可用于合成杀虫剂，对比非氰基类似物，其合成氯氰菊酯击倒时间降低25%。持效期提高15天。可用作染料中间体，提升酞箐染料的耐热性。在高分子材料领域，其可用作聚酰胺单体，对比传统尼龙6来说，其拉伸强度提升40MPa，耐热性提高50℃。亦可用作环氧树脂改性，可用于氰基交联提升固化速度。用作电镀添加剂，可提升铜镀层致密性。用于香料合成，可制备邻氯苯甲酸。

基本信息

中文名：邻氯苯腈

英文名：2-Chlorobenzonitrile（o-Chlorobenzonitrile, OCBN, 2-Cyanochlorobenzene）

别名：邻氯苯甲腈、2-氯苄腈、2-氯苯腈、邻氯苄腈、2-氯苯基氰

化学式：C₇H₄ClN

分子量：137.57

CAS号：873-32-5

EINECS 212-836-5；

物理化学性质

常温下为白色至微黄色针状结晶或结晶粉末（针晶为典型形态），无明显气味；可燃固体，熔点 43–46℃（室温附近易过冷呈液态），沸点 232℃；闪点 108℃（227℉，闭杯）→ Flam. Liq. 4；不溶于水（~1 g/L，25℃），溶于乙醇、乙醚、丙酮、氯仿、甲醇；氰基 + 邻位 Cl 双吸电子，是活化芳基氯，可直接参与 Pd 催化直接芳基化（如与 3-氨基吡啶甲酸偶联）、SNAr、氰基水解/还原；无双键不自聚，常温常压稳定。

主要用途

医药中间体（主用）：合成抗疟新药硝喹及多种消炎杀菌药、非肽型血管紧张素抑制剂、苯并咪唑类杂环。

染料中间体：合成 2-氰基-4-硝基苯胺（偶氮染料关键中间体）、染料前体 2-氨基-5-硝基苯腈。

农药/精细化工：碳钢缓蚀剂、含氯腈杂环农药砌块。

交叉偶联砌块：活化芳基氯，Pd 催化直接芳基化（heteroaromatics）、Suzuki/Heck 底物。

分析：GC/MS 卤代芳腈标准品、有机合成教学试剂。