邻氟硝基苯

邻氟硝基苯是一种高活性、多功能的芳香族氟化物。其邻位氟-硝基协同结构中硝基是强吸电子基，氟原子具有邻位定位效应。邻氟硝基苯具有中等毒性，需避光保存。邻氟硝基苯在多个领域有显著优势，例如在医药中间体领域，其可用于抗抑郁药合成，对比传统路线，其合成氟西汀的收率可达92%，杂质水平降至0.5%以下，亦可合成氟喹诺酮类来参与合成抗菌药。在农药领域，其可用作除草剂的合成，对比非氟代类似物其生成的氟乐灵，邻氟硝基苯衍生品的杀草谱提升30%，土壤残留期为非氟代类似物的三分之二。在染料领域，其可用于提升蒽醌染料耐光性。在材料科学领域，其可用于液晶单体，对比传统液晶，其响应速度更快，介电各向异性更高。在有机合成领域，其可用于亲核取代反应，亦可还原硝基，选择性还原为邻氟苯胺。

基本信息

中文名：邻氟硝基苯

英文名：2-Fluoronitrobenzene（IUPAC：1-fluoro-2-nitrobenzene）

别名：2-硝基氟苯、邻硝基氟苯、o-Fluoronitrobenzene、o-Nitrofluorobenzene

化学式：C₆H₄FNO₂

分子量：141.10

CAS号：1493-27-2（正号）

EINECS号：216-088-0

物理化学性质

常温下为浅黄至琥珀色透明液体，微有芳硝基物刺激味；两个强吸电子基（F + NO₂）邻位共存，苯环电子云密度显著降低，SNAr（芳香亲核取代）活性高于对/间位异构体，F 比 Cl/NO₂ 更易被 –NH₂/–OH/–OR/–CN 等亲核试剂置换；不溶于水（与水面不混溶），与乙醇、乙醚、丙酮、氯仿、乙酸乙酯、二氯甲烷、甲醇混溶；化学稳定，不自聚，但硝基可被还原（Fe/HCl、H₂/Pd 得邻氟苯胺），与强还原剂/强碱金属剧烈不相容，受热分解释放 NOx+HF。

主要用途

含氟医药中间体（主用 ~60%）：硝基还原→邻氟苯胺（348-54-9）再制氟喹诺酮/氟头孢侧链；SNAr 置换 F→含氟苯胺/苯酚/苯甲醚类砌块（前面聊过的邻氟苯胺/邻氟苯酚/邻氟苯甲醚均可由本品还原或 SNAr 制得）。

农药中间体：含氟除草剂（氟磺胺草醚类）、杀菌剂（氟唑菌酰胺类）关键前体，约占 30% 用量。

染料与液晶：含氟偶氮染料重氮组分、TFT 液晶氟代芳环单体。

有机合成：SNAr 教学标准底物（邻位 F 活性 > 对位 > 间位）、Ullmann/Grignard 前处理。