5-溴-3-氯-2-吡啶羧酸甲酯 新品

一、基础信息

• CAS：1214328-90-7

• 英文名称：Methyl 5-bromo-3-chloropyridine-2-carboxylate

• 别名：5 - 溴 - 3 - 氯吡啶 - 2 - 甲酸甲酯

• 分子式：\(\boldsymbol{C_7H_3BrClNO_2}\)

• 分子量：248.36

• SMILES：COC(=O)c1nc(Br)cc(Cl)c1

• MDL：MFCD13183568

二、理化性质

1. 外观：白色至淡黄色结晶固体

2. 熔点：68～72 ℃

3. 溶解性：易溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、THF、DMF；微溶于甲醇、乙醇；不溶于水、烷烃

4. 稳定性：常温干燥密封稳定；酯基强碱下水解；芳溴、芳氯可发生偶联反应；避光储存防止变色

三、官能团与应用

活性位点

1. 2 位甲酯基：可水解为羧酸、酰胺化、还原为羟甲基；

2. 3 位 Cl、5 位 Br：双卤代吡啶环，溴活性远高于氯，优先 Suzuki、Buchwald、Negishi 偶联；可分步修饰构建多取代杂环。

用途

1. 医药杂环中间体：合成 JAK、HDAC、激酶抑制剂、抗感染药物吡啶母核；

2. 农药中间体：吡啶类除草剂、杀菌剂合成砌块；

3. 有机合成原料：用于多取代吡啶衍生物、光电材料中间体。