3-（6-氨基-3-甲基吡啶-2-基）苯甲酸叔丁酯 新品

一、基础标识

• CAS 号：1083057-14-0

• 标准英文名：tert-Butyl 3-(6-amino-3-methylpyridin-2-yl)benzoate

• 别名：3-(6 - 氨基 - 3 - 甲基 - 2 - 吡啶基) 苯甲酸叔丁酯

• MDL：MFCD16659611

• 分子式：\(\boldsymbol{C_{17}H_{20}N_2O_2}\)

• 分子量：284.35

• InChIKey：RZGNTHQZYZRDDB-UHFFFAOYSA-N

• SMILES：CC1=CC=C(N)C=N1c1cccc(C(=O)OC(C)(C)C)c1

二、理化性质

1. 外观：白色至类白色结晶粉末

2. 密度：1.119 g/cm³（25℃预测）

3. 沸点：439.7 ℃（760mmHg，预测）

4. 闪点：约 196 ℃

5. LogP：3.4，脂溶性良好

6. 溶解性

• 易溶：二氯甲烷、乙酸乙酯、THF、DMF、DMSO

• 微溶：甲醇、乙醇

• 不溶：水、石油醚、正己烷

7. 稳定性

• 常温干燥稳定；氨基易氧化，需避光

• 叔丁酯保护基：酸性条件下脱保护生成游离苯甲酸；碱性下稳定

• 吡啶芳胺遇强氧化剂易变色变质

三、活性官能团与合成用途

关键反应位点

1. 吡啶环 6 位氨基（-NH₂）：可酰化、重氮化、Buchwald 偶联、构建脲 / 酰胺杂环；

2. 叔丁酯（-COOtBu）：羧酸保护基，后续脱叔丁基得到苯甲酸，用于酰胺缩合；

3. 联芳母核（苯环 - 吡啶环）：囊性纤维化药物鲁马卡托（Lumacaftor/VX-809）核心双芳环骨架前体。

核心应用

1. 医药原料药关键中间体（主力用途）

   合成CFTR 调节剂鲁马卡托（Lumacaftor），用于治疗囊性纤维化；是该药物工艺中带氨基的关键中间体片段。

2. 靶向激酶抑制剂研发砌块

   含氨基吡啶双芳环结构，用于各类蛋白激酶、受体拮抗剂新药合成。

3. 有机合成保护型双芳基砌块

   叔丁酯可正交保护羧基，兼容多步偶联、取代反应，避免羧基副反应。