92507-32-9 新品

一、基础信息

1. 中文全称

   N - 叔丁氧羰基 - O - 乙基 - L - 酪氨酸甲酯

2. 英文

   N-Boc-O-Ethyl-L-tyrosine methyl ester

3. 分子式：C17H25NO5

4. 分子量：\(\mathbf{323.38}\)

5. 结构拆解

• 骨架：L - 酪氨酸甲酯

• 氨基保护基：Boc（叔丁氧羰基，(1,1 - 二甲基乙氧基) 羰基）

• 酚羟基修饰：O - 乙基（苯环 - OH → -OCH₂CH₃）

• 羧基端：甲酯（-COOCH₃）

二、结构简式

三、关键理化与性质

1. 手性：单一 L 构型（α- 碳手性中心，S 构型）

2. 外观：多数为白色至类白色固体粉末

3. 溶解性

• 易溶：二氯甲烷、乙酸乙酯、THF、甲醇、乙醇

• 微溶 / 不溶：水、正己烷

4. 稳定性

• 中性 / 弱碱性室温稳定；

• 强酸条件下 Boc 脱保护，释放游离氨基；

• 强碱加热会发生甲酯水解、酯交换。

四、合成路线简述

1. 原料：O - 乙基 - L - 酪氨酸甲酯

2. 氨基 Boc 保护：

   三乙胺 / 碳酸钠作碱，二氯甲烷 / 水两相，加入二碳酸二叔丁酯（Boc₂O）室温反应，萃取浓缩得粗品，柱层析或重结晶纯化。

五、主要用途

1. 多肽合成中间体：带有 Boc 保护氨基、甲酯封闭羧基、酚羟基乙基封闭，用于固相 / 液相多肽片段构建；

2. 手性药物中间体：酪氨酸类衍生物、靶向受体配体合成原料；

3. 有机手性砌块，用于不对称合成研究。

六、常见衍生反应

1. 脱 Boc：TFA/DCM，得到游离氨基；

2. 甲酯皂化：LiOH/NaOH 水解，得到游离羧酸；

3. 酚乙基可在强路易斯酸下脱乙基，还原为酚羟基。