138459-91-3 新品

一、基础标识

• CAS：138459-91-3

• 标准英文：2,2-Dimethyl-1-(2-thioxothiazolidin-3-yl) propan-1-one

• 通用别名：3 - 特戊酰噻唑烷 - 2 - 硫酮、N - 特戊酰基噻唑烷硫酮

• 分子式：C8H13NOS2

• 分子量：203.32

二、化学分类

1. 结构分类

   杂环有机硫化合物 → 噻唑烷 - 2 - 硫酮衍生物；氮原子连接特戊酰（2,2 - 二甲基丙酰基），同时含酰胺羰基、环硫酮、饱和硫氮五元杂环

2. 行业化工归类

   精细化工 → 有机合成手性辅基、医药合成砌块

3. 海关归类：2934999090（其他含硫杂环有机化合物）

三、理化性质

• 外观：米白色至浅黄色固体粉末

• 预测密度：1.22 g/cm³

• 预测沸点：279.7 ℃

• 溶解性：易溶于二氯甲烷、甲苯、THF、乙酸乙酯；微溶于甲醇、乙醇；几乎不溶于水

• 结构活性特点：

1. 环上 C=S 硫酮为高活性亲硫位点，可发生羟醛缩合、不对称加成；

2. 特戊酰大位阻基团可提升反应立体选择性，是经典 Crimmins 手性辅基；

3. 酰胺键中性稳定，强碱加热可脱除特戊酰保护基。

• 稳定性：常温干燥密封稳定，避光存放，避免强氧化剂、强碱长时间加热

四、合成路线

1. 二氯甲烷作溶剂，三乙胺缚酸，低温酰化；

2. 水洗除盐，浓缩后石油醚 / 乙醇重结晶提纯，纯度≥98%。

五、核心用途

1. 经典不对称合成手性辅基（最核心用途）

• 可精准构建手性羟基、手性烷基中心；

• 反应后辅基可温和水解脱除，不破坏目标药物骨架；

• 广泛用于各类手性 API、复杂天然产物全合成。

2. 高端医药中间体砌块

3. 有机合成科研试剂

六、安全与储运

• 危险提示（警示级 Warning）：刺激皮肤、眼睛、呼吸道；粉尘吸入不适，吞食有害

• 操作防护：通风橱作业，丁腈手套、护目镜、防尘口罩

• 储存：常温密封干燥避光保存，与氧化剂、强碱分开存放