4,6-二氯烟腈 新品

一、基础标识

• CAS 号：166526-03-0

• 英文名称：4,6-Dichloronicotinonitrile

• 别名：4,6 - 二氯 - 3 - 氰基吡啶、4,6 - 二氯吡啶 - 3 - 甲腈

• 分子式：\(\boldsymbol{C_6H_2Cl_2N_2}\)

• 分子量：173.00

• SMILES：Clc1cc(C#N)c(Cl)nc1

• MDL 号：MFCD08276124

• 海关编码：2933399090（吡啶类杂环衍生物）

二、理化性质

1. 外观：白色至类白色结晶固体

2. 熔点：133–135 ℃

3. 沸点：272.9±35.0 ℃（760 mmHg）

4. 密度：1.50±0.1 g/cm³

5. 闪点：118.8 ℃

6. 溶解性：几乎不溶于水；易溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲苯、DMF、DMSO、甲醇等有机溶剂

7. 稳定性：常温密封稳定；氰基可水解成羧酸；4、6 位氯可选择性亲核取代；避开强碱、强氧化剂

三、反应活性位点

1. 4 位 C-Cl、6 位 C-Cl：两个芳氯活性有差异，可分步发生胺解、烷氧基化、Suzuki 偶联、Buchwald C-N 偶联，选择性修饰吡啶环

2. 3 位氰基 (-CN)：可水解为酰胺 / 羧酸、还原成氨基、环合构建嘧啶、三唑等稠合杂环

3. 吡啶环 N 原子：可成盐、氧化生成 N - 氧化物

四、主要用途

1. 医药中间体

   靶向激酶抑制剂、JAK 抑制剂、抗感染、抗肿瘤药物关键杂环砌块；用于多取代吡啶原料药合成，通过双氯取代构建多样化氨基、烷氧基吡啶衍生物

2. 农药中间体

   合成吡啶类除草剂、杀菌剂、杀虫剂，是烟腈类农药核心起始原料

3. 有机合成砌块

   杂环合成、偶联反应、氰基转化类科研常用中间体