六甲基磷酰三胺

中文名称六甲基磷酰三胺中文同义词六甲基磷酸三胺;六甲磷酰三胺;六磷胺HMPA;六甲基磷酰三胺100G;六甲基磷酰三胺,六磷胺HMPA;磷酰三(二甲胺);六甲基磷酰胺;六磷胺英文名称Hexamethylphosphoramide英文同义词EastmanInhibitorHPT;eastmaninhibitorhpt;ENT50,882;ENT50882;Hexmethylphosphoramide;HMPTA;HPT;PhosphoricacidhexamethyltriamideCAS号680-31-9分子式C6H18N3OP分子量179.2EINECS号211-653-8相关类别耦合;生化试剂;医药中间体;有机原料;中间体;磷化合物;有机砌块;耦合试剂;其他生化试剂;通用试剂;分析纯;农用化学品原料;有机化工原料;化工中间体;化学试剂;化工原料;化工产品-有机化工;胺;有机溶剂Mol文件680-31-9.mol结构式六甲基磷酰三胺性质熔点7°C(lit.)沸点230-232°C/740mmHg(lit.)密度1.03g/mLat25°C(lit.)蒸气密度6.18(vsair)蒸气压0.07mmHg(25°C)折射率n20/D1.459(lit.)闪点222°F储存条件Inertatmosphere,RoomTemperature溶解度可溶于氯仿、甲醇（微量）酸度系数(pKa)4.69±0.70(Predicted)形态液体颜色无色至淡黄色液体气味(Odor)辛辣气味（无阈值数据）水溶解性Miscible凝固点7℃Merck14,4725BRN1099903Henry'sLawConstant4.9×102mol/(m3Pa)at25℃,Duchowiczetal.(2020)介电常数30.0（20℃）稳定性稳定的。与强酸、强氧化剂不相容。InChI1S/C6H18N3OP/c1-7(2)11(10,8(3)4)9(5)6/h1-6H3InChIKeyGNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-NSMILESCN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)CCAS数据库680-31-9(CASDataBaseReference)(IARC)致癌物分类2B(Vol.15,Sup7,71)1999NIST化学物质信息N,N,N',N',N",N'-Hexamethylphosphorotriamide(680-31-9)EPA化学物质信息Hexamethylphosphoramide(680-31-9)六甲基磷酰三胺用途与合成方法概述六甲基磷酰三胺（简称HMPA）是一种无色的极性非质子有机溶剂，微具腥涩味，具有较高的沸点、较高的介电常数、较强的碱性等特性，广泛应用于化学反应的介质、离析金属络合物、溶解气体如乙炔、溶解有机和无机盐类以及溶解高聚物，也可用作聚合反应的共催化剂，是一种十分重要的有机溶剂。化学反应六甲基磷酰三胺（HMPA）本身可以发生多种化学反应，可作为芳卤、杂芳酚、羧酸及羧酸酯等化合物高效的二甲胺基化试剂，可被亲核试剂取代生成多种手性膦催化剂和手性配体，可与羰基化合物发生加成反应，HMPA与二碘化钐的络合物是极好的还原偶联试剂，HMPA与MoO5的络合物能用作羰基化合物的α位氧化试剂，这些在有机化学中都有着很重要的应用。[1]应用作为一种常见的极性非质子溶剂，六甲基磷酰胺(HMPA)在有机反应中得到了广泛的应用。其广泛应用在橡胶、纺织印染、航空试剂等国民经济生产活动中，但其合成工艺过程中操作条件等具有一定的危险性。例如，六甲基磷酰三胺合成反应所用到的原料三氯氧磷和二甲苯等具有剧毒和易燃的性质，急性毒性。而且，在合成反应工艺中需要较高加热温度，易引发二次反应造成事故。有害影响和中毒症状对动物：已知六甲基磷酰三胺(简称HMPA)对实验动物有各种毒性作用。对大鼠饲以HMPA所致的急性中毒有肾病变、严重支气管扩张和支气管肺炎等。将HMPA反复作用于兔皮肤可引起体重减轻、胃功能改变和表观神经系统障碍。对大鼠口饲以HMPA后观察到睾丸萎缩和精液缺乏。对小公鸡口饲以HMPA后也观察到其睾丸的生长受到高度抑制。已知HMPA对果蝇发生诱变作用。然而，HMPA对小鼠性染色体影响的研究表明，与对照组比较，HMPA诱致性染色体畸变的频率不大。吸入HMPA毒性研究的初步结果表明，大鼠每天暴露于400～4000ppbHMPA中8个月后出现鼻瘤。某些病鼠，从连接鼻甲骨的上皮开始的癌充满鼻腔，并渗透进脑中。暴露于50ppbHMPA中的大鼠和对照组则未发现鼻癌。对人：关于HMPA对人的毒性作用资料尚未见报道。防护措施传统的措施是操作人员应穿防护服，戴防护眼镜和手套，避免与产品直接接触，生产现场应进行良好通风。参考文献[1]赵夕龙,马宁.六甲基磷酰胺在有机合成中的应用[J].有机化学,2007,(03):347-357.化学性质无色透明易燃液体，具有中等氨味。可溶于水、极性和非极性溶剂。用途用作聚氯乙烯及其他含氯树脂制品、涂料的高效耐蚀剂用途六甲基磷酰三胺是聚氯乙烯的耐候溶剂和优良的极性溶剂，对农用薄膜的耐低温防老化具有显著效果；它是一种多功能的对质子惰性的高沸点极性溶剂，作为高分子合成的溶剂如聚苯硫醚、芳香族聚酰胺的合成具有特殊效果，该品作为丙烯本体聚合的助催化剂，在乙丙橡胶中添加该品，可以提高弹体和耐油性。六甲基磷酰三胺还用作气相色谱固定液、紫光抑制剂、火箭燃料降低冰点添加剂、化学灭菌剂。用途有效的非质子溶剂；相色谱固定液(最高使用温度35℃，溶剂为甲醇),分离分析烃类化合物,分离烷、烯和炔烃；立体有择反应的促进剂；聚氯乙烯的紫外抑制剂生产方法由二甲胺与碱氯氧磷反应而得。将二甲胺和三氯氧磷在溶剂三氯乙烯中反应，温度控制在40-60℃，反应时加入氨作为缚酸剂，与生成的氯化氢作用成为氯化铵沉淀。反应结束后，过滤。滤液回收三氯乙烯后用碱处理，再进行蒸馏，收集113-118℃（2.0kPa）馏分即得六甲基磷酰三胺。清华紫光集团总公司与生产厂合作开发无溶剂法新工艺产品纯度达99.2以上。工业品六甲基磷酰三胺为无色或淡黄色透明液体。催化剂级含量≥99.5%，一级品≥99.0%，二级品≥98.0%。原料消耗定额：二甲胺2410kg/t、二氯氧磷1610kg/t、液氨430kg/t。