N-碘代丁二酰亚胺

中文名称N-碘代丁二酰亚胺中文同义词氮-碘代丁二酰亚胺;N-碘代丁二酰亚胺;N-碘代琥珀酰亚胺;N-碘丁二酸亚胺;N-碘代丁二酰亚胺,97%;N-碘代琥珀酰亚胺;N-碘丁二酰亚胺;N-碘琥珀酰亚胺;N-碘代丁二酰亚胺500G英文名称N-Iodosuccinimide英文同义词1-iodo-5-pyrrolidinedione;1-IODO-2,5-PYRROLIDINEDIONE;NIS;N-IODOSUCCINIMIDE;N-Iodosuccinimide,98+%;N-Iodosuccinimide,99%;N-Iodosuccinimide,(1-Iodo-2,5-pyrrolidinedione);1-Iodopyrrolidine-2,5-dione,2,5-Dioxo-1-iodopyrrolidineCAS号516-12-1分子式C4H4INO2分子量224.98EINECS号208-221-6相关类别有机原料;基础原料;其他生化试剂;中间体类;有机硼化合物;生化试剂;合成试剂;精细化学品;卤代物;C-X键形成;芳香族;化工原料;有机化工原料;AromaticCarboxylicAcids,Amides,Anilides,Anhydrides&Salts;APIintermediates;Biochemistry;Halogenation;Iodination;N-SubstitutedMaleimides,Succinimides&Phthalimides;N-SubstitutedSuccinimides;ReagentsforOligosaccharideSynthesis;SyntheticOrganicChemistry;C-XBondFormation(Halogen);SyntheticReagents;化工中间体工业原料;生物化工;溴化物;系列1;化工原料-有机化工;中间体-有机中间体;有机中间体;化工材料;516-12-1;bc0001Mol文件516-12-1.mol结构式N-碘代丁二酰亚胺性质熔点202-206°C(lit.)沸点249.6±23.0°C(Predicted)密度2,245g/cm3储存条件2-8°C溶解度溶于二恶烷、四氢呋喃和乙腈。不溶于乙醚和四氯化碳。酸度系数(pKa)-2.57±0.20(Predicted)形态结晶粉末颜色黄白色至棕色水溶解性decomposes敏感性MoistureSensitiveMerck14,5045BRN113917稳定性湿气敏感InChI1S/C4H4INO2/c5-6-3(7)1-2-4(6)8/h1-2H2InChIKeyLQZMLBORDGWNPD-UHFFFAOYSA-NSMILESIN1C(=O)CCC1=OCAS数据库516-12-1(CASDataBaseReference)N-碘代丁二酰亚胺用途与合成方法简介N-碘代丁二酰亚胺亦称“N-碘代琥珀酰亚胺”，是白色针状结晶，遇水分解，溶于水、甲醇、二氧六环，不溶于四氯化碳。可由琥珀酰亚胺的水溶液先和氧化银反应得到琥珀酰亚胺的银盐，再和碘等反应而得。N-碘代丁二酰亚胺可用作试剂，用以碘化醛及酮。制备向3L反应瓶中加入无水乙酸(1128g)和N-氯代丁二酰亚胺(200g，1.50mol)，分批加入碘化钾(249g，1.50mol)，加完后于40℃搅拌2小时即得N-碘代丁二酰亚胺。化学性质N-碘代丁二酰亚胺，常用缩写NIS，白色针状结晶。熔点200-201℃，溶于丙酮、甲醇，略溶于二氧六环，几乎不溶于四氯化碳、乙醚。遇水分解。实验室可通过N-丁二酰亚胺银盐与碘单质反应制备。NIS是有机化学中一种重要的亲电碘代试剂，可以与烯基铝的中间体反应来制备烯基碘化合物，也可以作为一种氧化试剂，氧化并使二肤环合而制备β-内酰胺。NIS是一个很好的碘代试剂，能顺利地将乙烯基硅烷和乙烯基锡烷转化成相应的乙烯基碘代物。另外，在温和的条件下，烯烃硼酸与NIS反应能转化为几何构型不变的烯烃碘代物。NIS容易分解，应该在氮气保护下低温且避光、防潮保存。使用时应注意采取必要措施，防止吸入有刺激性气味的粉末。（chemicalbook小娟编辑）用途在有机合成中用于酮类、醛类的碘化。用途用于与TFA化学选择性水解芥子油甙生成1-羟基糖苷；通过有效的经由1,6-二炔的2-步过程制备高取代的碘代苯；由烯烃与苯亚磺酸反应合成乙烯砜用途用于有机合成，硫的氧化滴定试剂，用作温和的碘化剂、硫苷催化剂等。用途主要作为生物制药中的医药中间体。N-碘代琥珀酰亚胺在化学合成中用作碘化剂。生产方法在避光条件下，使丁二酰亚胺与氧化银反应，制取N-丁二亚胺银。将其和碘在干燥的二氧六环中反应，生成N-碘琥珀酰亚胺。