6-氯尿嘧啶

中文名称6-氯尿嘧啶中文同义词6-氯尿嘧啶,99%;6-氯尿嘧啶(6-氯-2,4-嘧啶二醇、6-氯代尿嘧啶、4-(3-溴苯基)吡唑、6-氯尿吡啶、6-氯嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮);4-嘧啶二醇;6-氯-2;6-氯尿嘧啶100G;6-氯嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮;阿格列汀A1;6-氯尿嘧啶(6-氯-2,4-嘧啶二醇)英文名称6-Chlorouracil英文同义词6-chloro-1H-pyrimidine-2,4-dione;Chlorouracil;6-Chlorouracil,99%;2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione,6-chloro-(9CI);6-Chlorouracil,98+%;4-Chloro-2,6-dihydroxypyrimidine,6-Chloro-2,4-dihydroxypyrimidine,6-Chlorouracil;TragliptinStarter1Impurity4;6-chloro-1,2,3,4-tetrahydropyriMidine-2,4-dioneCAS号4270-27-3分子式C4H3ClN2O2分子量146.53EINECS号224-258-0相关类别核苷，核苷酸，寡核苷酸;阿格列汀;医药中间体;生化试剂;嘧啶;杂质对照品;有机化工原料;化工原料;PYRIMIDINE;Pyridines,Pyrimidines,PurinesandPteredines;Biochemistry;Nucleobasesandtheiranalogs;Nucleosides,Nucleotides&RelatedReagentsMol文件4270-27-3.mol结构式6-氯尿嘧啶性质熔点290-295°C沸点300°C密度1.61±0.1g/cm3(Predicted)储存条件Keepindarkplace,Sealedindry,RoomTemperature溶解度溶于氢氧化铵酸度系数(pKa)6.24±0.10(Predicted)形态固体颜色白色水溶解性4.885g/L(25ºC)BRN120492InChIInChI=1S/C4H3ClN2O2/c5-2-1-3(8)7-4(9)6-2/h1H,(H2,6,7,8,9)InChIKeyPKUFNWPSFCOSLU-UHFFFAOYSA-NSMILESC1(=O)NC(Cl)=CC(=O)N1CAS数据库4270-27-3(CASDataBaseReference)NIST化学物质信息6-Chlorouracil(4270-27-3)6-氯尿嘧啶用途与合成方法简介6-氯尿嘧啶是合成苯甲酸阿格列汀的起始原料。阿格列汀是一种有效的口服特异性DPP-Ⅳ抑制剂，能够高度选择性的、显著性的抑制DPP-Ⅳ，延缓胰高血糖素样肽-1(GLP-1)的灭活，具有很强的靶向特异性。生产方法3764-01-04270-27-3以2,4,6-三氯嘧啶为原料合成6-氯嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮的一般步骤：将2,4,6-三氯嘧啶（10.21g，0.56mol）溶于含有NaOH（8.9g，0.22mol）的水溶液（100mL）中，在回流条件下搅拌1小时。反应完成后，用浓盐酸将反应混合物的pH调节至2-3。将混合物置于冰箱中过夜以促进结晶。随后，过滤收集沉淀，用冷水洗涤，并在五氧化二磷存在下进行真空干燥。最终得到6.43g（0.54mol，收率97%）的6-氯尿嘧啶，为白色结晶固体。产物的光谱数据与文献[28]和[40]报道一致。熔点>280°C。1HNMR（300MHz，DMSO-d6）δ（ppm）：12.00（宽峰，1H，NH），11.09（宽峰，1H，NH），5.66（单峰，1H，CH）。IR（KBr，νcm-1）：3095（N-H伸缩振动），1729,1709,1652（C=O伸缩振动），1616（C=C伸缩振动），1380（C-N伸缩振动），841（N-H面外弯曲振动），790（C-Cl伸缩振动）。参考文献：[1]EuropeanJournalofOrganicChemistry,2008,#32,p.5401-5406[2]JournalofMedicinalChemistry,2013,vol.56,#16,p.6352-6370[3]EuropeanJournalofMedicinalChemistry,2012,vol.54,p.159-174[4]OrganicLetters,2018,vol.20,#2,p.473-476[5]Heterocycles,1990,vol.31,#9,p.1641-1646