丙二酸二甲酯?实验样品

丙二酸二甲酯（Dimethyl malonate，CAS号108-59-8），化学式C₅H₈O₄，分子量132.11，是一种重要的有机合成中间体。常温下为无色透明液体，具有芳香气味，熔点-62℃，沸点180-181℃，密度1.156 g/mL，闪点90℃，微溶于水，易溶于醇、醚等有机溶剂。该物质具有活泼的亚甲基，可参与水解、脱羧、烷基化、Michael反应等多种化学反应，广泛应用于医药、农药、香料、染料等领域。在医药领域，丙二酸二甲酯主要用于生产喹诺酮类抗菌药吡哌酸，占其下游需求的80%以上，可治疗由葡萄球菌和革兰阴性杆菌引起的中耳炎、尿道炎、肠炎、膀胱炎等疾病。

基本信息

中文名：丙二酸二甲酯

外文名：Dimethyl malonate

别称：丙二酸甲酯、胡萝卜酸二甲酯、二甲基丙二酸盐

化学式：C₅H₈O₄

分子量：132.11

CAS号：108-59-8

EINECS号：203-597-8

物理化学性质

熔点：-62℃

沸点：180-181℃（常压）

水溶性：微溶于水，可溶于醇、醚等有机溶剂

密度：1.156 g/cm³（25℃）

外观：无色透明液体，有芳香气味

闪点：90℃

折射率：1.4135（20℃）

蒸气压：0.000135 mmHg（25℃）

相对蒸气密度：>1（空气=1）

表面张力：31.9 dyne/cm

摩尔体积：118.0 cm³/mol

摩尔折射率：28.76

主要用途

丙二酸二甲酯是一种重要的有机化工原料，主要用途包括：

医药工业

用于合成医药吡哌酸的重要原料，与原甲酸酯和尿素反应生产吡哌酸

可用于合成巴比妥类镇静药、抗惊厥药、抗菌药、抗肿瘤药等

目前我国相关企业生产的丙二酸二甲酯除出口外，绝大部分用来生产吡哌酸

农药工业

用于合成多种农药，如杀虫剂、杀菌剂、除草剂等

是合成磺酰脲类除草剂的重要中间体

其他应用

用于合成香料、染料、抗氧剂、光稳定剂等精细化学品

用作气相色谱对比样品和有机合成试剂

在涂料、树脂、塑料等领域作为溶剂和反应中间体

安全信息

丙二酸二甲酯为刺激性物质，危险类别包括R36/37/38（刺激眼睛、呼吸系统和皮肤）。安全术语包括S26（眼睛接触后立即用大量清水冲洗并就医）、S36（穿戴适当的防护服）。大鼠经口LD₅₀为5331 mg/kg，兔经皮LD₅₀ > 5000 mg/kg，属于低毒性物质。对水生生物有轻微危害，鱼类LC₅₀为2190 mg/L（96h）。工作场所应保持良好通风，操作人员需佩戴防护装备。