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辛可宁
中文名称:    辛可宁
中文同义词:    弱金鸡纳碱;辛可宁;辛可寧;辛可靈;辛可宁碱;右旋辛可宁;金鸡宁;辛可尼
英文名称:    Cinchonine
英文同义词:    D-CINCHONINE;(+)-CINCHONINE;CINCHONINE;CINCHONAN-9-OL,(9S)-;(+)-cinconine;(8r,9s)-cinchonine;(9s)-cinchonan-9-o;(9S)-Cinchonan-9-ol
CAS号:    118-10-5
分子式:    C19H22N2O
分子量:    294.39
EINECS号:    204-234-6
相关类别:    抗生素、生物碱;中草药成分;Miscellaneous Natural Products;chiral;Alkaloids;Biochemistry;for Resolution of Acids;Optical Resolution;Quinoline Alkaloids;Quinolinecarboxylic Acids, etc.;Quinolines;Synthetic Organic Chemistry;医药中间体;Asymmetric Synthesis;Chiral Resolution Reagents;Chiral Resolving ReagentsChiral Catalysts, Ligands, and Reagents;Cinchona Alkaloids;Privileged Ligands and Complexes;Aromatics;Chiral Reagents;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;不对称合成;API;植物提取物;精细化学品;DOBUTREX;标准品;手性催化剂，配体和试剂;抗疟疾药物;小分子抑制剂
Mol文件:    118-10-5.mol
辛可宁
辛可宁 性质
熔点     260-263 °C
比旋光度     224 º (c=0.5, alcohol)
折射率     223 ° (C=0.5, EtOH)
水溶解性     Insoluble
敏感性     Light Sensitive
Merck     14,2287
BRN     89689
稳定性    Stable, but may be light sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents.
CAS 数据库    118-10-5(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息    Cinchonine(118-10-5)
EPA化学物质信息    Cinchonan-9-ol, (9S)-(118-10-5)
辛可宁 用途与合成方法
金鸡纳生物碱    辛可宁是一种喹啉型生物碱，为金鸡纳生物碱的一种，又称金鸡宁、弱金鸡纳碱，为辛可尼定的立体异构体。分子式C19H22N2O。分子量294.40。由醚中得白色针状或棱形晶体。熔点58～60℃，[α]D15+48°(乙醇，C=1)。在220℃开始升华。能溶于醇、醚、丙酮、苯和氯仿，几乎不溶于冷水。在光照下色泽变深，其水溶液在98～100℃经磷酸及有机酸(尤其是乙酸)作用，大部分或几乎全部转化为辛可毒，而在盐酸中不发生或仅有少量发生这种转化。在盐酸或乙酸中由钯催化氢化得到二氢辛可宁，在乙酸中于50℃由铂加压催化氢化得六氢辛可宁。本品天然存在于茜草科金鸡纳属植物中，1820年法国的化学家皮埃尔·佩尔蒂埃(PierrePelletier)与约瑟夫·卡文图(JosephCaventou)首次从金鸡纳树皮中分离出有效成分奎宁和金鸡宁(cinchonine)两种活性生物(alkaloids)，临床上可以治疗各种疟疾。还可以作铋及钨试剂。可由辛可宁酮经乙醇和钠反应，或于乙酸中由铁还原而得。