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  • S-(-)-1,1'-联萘-2,2’-双二苯膦

S-(-)-1,1'-联萘-2,2’-双二苯膦

(S)-(-)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl
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山东 更新日期:2026-09-30

山东艾斯曼新材料有限公司

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产品详情:

中文名称:
S-(-)-1,1'-联萘-2,2’-双二苯膦
英文名称:
(S)-(-)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl
CAS号:
76189-56-5
品牌:
艾斯曼
产地:
国产
保存条件:
室内存储
纯度规格:
99% ee99%
产品类别:
中间体
级别:
工业级
别名:
(S)-(-)-BINAP
分子式:
C44H32P2

一、基础标识

标准中文全称:(S)-(-)-2,2′- 双 (二苯基膦)-1,1′- 联萘
英文:(S)-(-)-2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl
CAS:76189-56-5
分子式:C44H32P2
分子量:622.67
MDL:MFCD00010805
手性特点:轴手性(阻转异构),无手性碳,联萘 C–C 单键旋转受阻形成稳定 S/R 对映体;其对映体 (R)-(+)-BINAP CAS:76189-55-4

二、理化性质

  • 外观:白色~类白色结晶粉末

  • 熔点:238~242 ℃

  • 比旋光度:\([\alpha]_D^{19}\) −233°(c=0.3,甲苯)

  • 溶解性:溶于甲苯、二氯甲烷、THF;几乎不溶于甲醇、水

  • 稳定性:易被空气氧化(膦氧化为氧膦)

    ✅ 储存要求:氩气 / 氮气保护,4℃避光密封保存

三、核心用途(有机合成王牌手性配体)

由野依良治开发,是不对称催化里程碑配体(2001 诺贝尔化学相关),常与Ru、Rh、Pd配位形成催化剂:
  1. 钌 -(S)-BINAP 体系

    β- 酮酯、芳基酮、不饱和羧酸不对称氢化;大量用于手性药物中间体工业化生产

  2. 铑催化:烯烃不对称氢化、异构化

  3. 钯催化:不对称 Heck 反应、烯丙基取代、碳–碳偶联

  4. 广泛用于制备各类手性原料药、香料、农用化学品中间体

⚠️ 关键知识点:同一底物选用 (S)-BINAP / (R)-BINAP 通常得到构型相反的手性产物

四、结构与合成简述

骨架为 1,1'- 联萘,2,2' 位分别连接\(\ce{-PPh2}\)(二苯基膦);
主流合成路线:
(S)- 联萘酚 → 三氟甲磺酸酯 → 与二苯基膦负离子偶联得到 (S)-BINAP

五、安全与操作提示

  1. 对空气敏感,取样、投料尽量无水无氧环境;

  2. 避免皮肤吸入,有机膦类具有刺激性;

  3. 废液不要暴露于空气长时间存放;

  4. 工业采购常见规格:98%、≥99%,ee 值≥99.5%(手性纯度是采购关键指标)


76189-56-5;76189-56-5价格;76189-56-5厂家;76189-56-5销售;76189-56-5生产;

公司简介

山东艾斯曼新材料有限公司坐落于山东济南,成立于2019年,是一家专注于精细化工、高端医药中间体、特种新材料原料研发与贸易的现代化企业,具备完善的危化品经营资质与合规进出口经营体系,服务全国医药、精细化工、新材料、农药、日化等上下游产业客户。 公司深耕精细化工与医药中间体核心赛道多年,主营创新药中间体、靶向药中间体、精细有机化学品、高端有机溶剂、食品与饲料添加剂、基础化工原料、特种新材料辅料等系列产品,覆盖抗肿瘤、抗病毒、降脂、抗抑郁、激素类药物等主流医药研发与生产领域,产品品类齐全、品质稳定、供货稳定,可满足企业研发、小试、中试、规模化量产的全阶段采购需求。 依托济南优越的化工产业区位优势与成熟的供应链体系,公司建立了严格的原料筛选、品质检测、仓储管控与物流配送体系,坚持合规经营、品质为先、诚信共赢、高效服务的经营理念。从源头把控产品质量,严控每一批次产品纯度、稳定性与合规性,为客户提供高性价比、高稳定性的化工原料解决方案。 公司同时具备独立的货物进出口资质,业务覆盖国内各大省市,并积极拓展海外市场,可为客户提供国内外原料采购、定制调配、一站式供货、技术咨询等配套服务,持续为医药化工、新材料行业客户降本增效、稳定供应链保驾护航。 立足精细化工前沿,深耕高端新材料领域。未来,山东艾斯曼新材料有限公司将持续聚焦高端精细化学品与医药中间体领域,持续优化产品结构、升级服务体系,以专业、稳定、高效的服务,携手广大客户共创产业高质量发展新格局。 核心优势 - 资质齐全合规:具备危险化学品经营资质、进出口资质,全流程合法合规经营。 - 赛道精准专业:深耕医药中间体、高端精细化工领域,熟悉行业标准与生产需求。 - 产品稳定可靠:严选源头供应链,批次稳定、纯度达标,适配研发与量产需求。 - 一站式服务:集采购、供货、物流、售后、技术咨询于一体,高效响应客户需求。 主营产品范围 高端医药创新中间体、靶向药中间体、精细有机化工原料、有机溶剂、食品添加剂、饲料添加剂、塑料及建材化工辅料、金属材料、机电设备及仪器仪表、各类合规危化品及非危化品化工原料。

成立日期 (8年)
注册资本 300万人民币
员工人数 1-10人
年营业额 ¥ 100万以内
经营模式 贸易
主营行业

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