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S-(-)-1,1'-联萘-2,2’-双二苯膦 新品

(S)-(-)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl
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山东 更新日期：2026-07-10

山东艾斯曼新材料有限公司

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产品详情:

中文名称：
S-(-)-1,1'-联萘-2,2’-双二苯膦
英文名称：
(S)-(-)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl
CAS号：
76189-56-5
品牌：
艾斯曼
产地：
国产
保存条件：
室内存储
纯度规格：
99% ee99%
产品类别：
中间体
级别：
工业级
别名：
(S)-(-)-BINAP
分子式：
C44H32P2

一、基础标识

标准中文全称：(S)-(-)-2,2′- 双 (二苯基膦)-1,1′- 联萘
英文：(S)-(-)-2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl
CAS：76189-56-5
分子式：C44H32P2
分子量：622.67
MDL：MFCD00010805
手性特点：轴手性（阻转异构），无手性碳，联萘 C–C 单键旋转受阻形成稳定 S/R 对映体；其对映体 (R)-(+)-BINAP CAS：76189-55-4

二、理化性质

  • 外观：白色～类白色结晶粉末

  • 熔点：238～242 ℃

  • 比旋光度：\([\alpha]_D^{19}\) −233°（c=0.3，甲苯）

  • 溶解性：溶于甲苯、二氯甲烷、THF；几乎不溶于甲醇、水

  • 稳定性：易被空气氧化（膦氧化为氧膦）

    ✅ 储存要求：氩气 / 氮气保护，4℃避光密封保存

三、核心用途（有机合成王牌手性配体）

由野依良治开发，是不对称催化里程碑配体（2001 诺贝尔化学相关），常与Ru、Rh、Pd配位形成催化剂：

  1. 钌 -(S)-BINAP 体系

    β- 酮酯、芳基酮、不饱和羧酸不对称氢化；大量用于手性药物中间体工业化生产

  2. 铑催化：烯烃不对称氢化、异构化

  3. 钯催化：不对称 Heck 反应、烯丙基取代、碳–碳偶联

  4. 广泛用于制备各类手性原料药、香料、农用化学品中间体

⚠️ 关键知识点：同一底物选用 (S)-BINAP / (R)-BINAP 通常得到构型相反的手性产物

四、结构与合成简述

骨架为 1,1'- 联萘，2,2' 位分别连接\(\ce{-PPh2}\)（二苯基膦）；
主流合成路线：
(S)- 联萘酚 → 三氟甲磺酸酯 → 与二苯基膦负离子偶联得到 (S)-BINAP

五、安全与操作提示

  1. 对空气敏感，取样、投料尽量无水无氧环境；

  2. 避免皮肤吸入，有机膦类具有刺激性；

  3. 废液不要暴露于空气长时间存放；

  4. 工业采购常见规格：98%、≥99%，ee 值≥99.5%（手性纯度是采购关键指标）


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公司简介


成立日期 (7年)
注册资本 300万人民币
员工人数 1-10人
年营业额 ￥ 100万以内
经营模式 贸易
主营行业

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内容声明
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