S-(-)-1,1′-联萘-2,2′-双二苯膦((S)-(-)-BINAP)76189-56-5

一、基本信息

名称：S-(-)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦

常用名：(S)-(-)-BINAP

化学式：C₄₄H₃₂P₂

分子量：622.68 g/mol

CAS号：76189-55-4

比旋光度：[α]²⁰D ≈ -220° 至 -228° (c=1，甲苯)

二、物理性质

外观：黄色或橙红色结晶性粉末

熔点：约 238-242℃ (分解)

溶解性：溶于苯、甲苯、二氯甲烷等有机溶剂，不溶于水

特性：具旋光性（左旋）

对空气敏感，尤其在溶液中

是具有轴向手性的C₂-对称双齿配体

三、化学性质

配位性：作为手性双齿膦配体，可与Rh(I)、Ru(II)、Pd(II)等多种过渡金属形成结构稳定、刚性强的金属络合物。

催化特性其金属络合物是高效、高对映体选择性的不对称加氢、异构化、羰基化等反应的催化剂，能高选择性地构建手性中心。

四、应用领域

广泛用于合成手性药物（如抗生素左氧氟沙星、抗炎药萘普生、手性农药及香料（如薄荷醇）），是其工业化生产的关键技术。

新材料开发：用于制备具有特殊光学活性的功能高分子材料。

五、安全与储存

稳定性：固体在惰性气氛下相对稳定，溶液中对空气和水分更敏感。

防护：操作时需在惰性气体（氩气、氮气）保护下进行。

储存：必须充惰性气体、避光、密封冷藏保存。