N,N'-羰基二咪唑

N,N'-羰基二咪唑（CAS：530-62-1），英文缩写为 CDI，是一种在有机合成中应用极广的缩合剂和羰基化试剂，属于精细化学品。

1. 性质

分子式与结构：C₇H₆N₄O，由两个咪唑环通过羰基桥连。

外观：白色至类白色结晶性粉末或晶体。

熔点：约 117-122 °C。

溶解性：不溶于水（遇水反应分解），可溶于四氢呋喃、二甲基甲酰胺、二氯甲烷、乙酸乙酯等无水有机溶剂。

稳定性与反应活性：对水和湿气极为敏感，遇水迅速分解，生成咪唑并释放二氧化碳。是一种高活性酰胺/酯键形成试剂，无显著碱性，反应副产物为咪唑和无害气体。

2. 用途

酰胺与酯键缩合剂：这是其最核心的用途。可将羧酸与胺高效缩合为酰胺，将羧酸与醇缩合为酯。反应条件温和，副产物少，尤适用于含敏感基团的氨基酸、多肽合成。

羰基化试剂：可向含活性氢的化合物（如胺、醇、硫醇）引入羰基，制备脲、氨基甲酸酯、碳酸酯等重要衍生物。

N-酰基化活化剂：将羧基活化为高活性的酰基咪唑中间体，此中间体可被选择性地还原为醛，或进一步与有机金属试剂反应制备酮。

药物与精细化工中间体：广泛应用于制药工业，用于合成各种原料药，也用于农药、高性能聚合物及特种功能材料的制备。

3. 等级与含量

市场常见规格按应用需求划分：

工业级：含量通常 ≥ 98.0%，用于常规有机合成。

医药/高纯级：含量 ≥ 99.0%，对单个杂质、水分及游离咪唑含量有更严格限制，用于药品生产或高附加值中间体合成。

试剂级：纯度可达 99.5% 以上，严格除水，专用于实验室高敏性研究。