四氢吡喃-4-乙酸 85064-61-5

中文名称四氢吡喃-4-乙酸中文同义词四氢吡喃-4-乙酸1G;2-(四氢-2H-吡喃-4-)乙酸;四氢吡喃-4-乙酸;四氢吡喃-4-基-乙酸;2-(4-四氢吡喃基)乙酸;2-(噁烷-4-基)乙酸;2-(氧杂-4-基)乙酸英文名称Tetrahydropyranyl-4-aceticacid英文同义词2-(4-Tetrahydropyranyl)aceticAcid;(TETRAHYDRO-PYRAN-4-YL)-ACETICACID;TETRAHYDROPYRANYL-4-ACETICACID;TETRAHYDRO-2H-PYRAN-4-YLACETICACID;Tetrahydro-2H-pyran-4-ylaceticacid97%;Tetrahydropyran-4-aceticacid;Tetrahydro-4-pyranaceticacid;Tetrahydropyran-4-aceticacid,97%CAS号85064-61-5分子式C7H12O3分子量144.17EINECS号672-552-6相关类别其他杂环;CarboxylicAcids;Heterocyclesseries;CarboxylicAcids;Pyrans,Piperidines&Piperazines;Pyrans,Piperidines&Piperazines;blocks;Carboxes;HeterocyclesMol文件85064-61-5.mol结构式四氢吡喃-4-乙酸性质熔点48-50°C沸点285.1±13.0°C(Predicted)密度1.111±0.06g/cm3(Predicted)储存条件Sealedindry,RoomTemperature形态固体酸度系数(pKa)4.60±0.10(Predicted)颜色白色InChI1S/C7H12O3/c8-7(9)5-6-1-3-10-4-2-6/h6H,1-5H2,(H,8,9)InChIKeyPBXYNWPYMVWJAH-UHFFFAOYSA-NSMILESOC(=O)CC1CCOCC1CAS数据库85064-61-5(CASDataBaseReference)四氢吡喃-4-乙酸用途与合成方法生产方法103260-44-285064-61-5以四氢吡喃-4-基-乙酸乙酯为原料合成四氢吡喃-4-乙酸的一般步骤：1.在0℃或更低的温度下，将氢氧化钠（15.9g，44.06mmol）的水（150ml）溶液滴加到2-（四氢-2H-吡喃-4-基）乙酸乙酯（15g，8.81mmol）的甲醇溶液中。2.将混合物在室温下搅拌15小时。3.减压蒸馏除去反应混合物的溶剂。4.加入1M盐酸将水层调至pH3，用乙酸乙酯萃取。5.用饱和盐水洗涤有机层，用无水硫酸钠干燥。6.减压浓缩滤液，得到四氢吡喃-4-乙酸，为无色固体（12.0g，94％）。该化合物无需进一步纯化即可用于下一步骤。7.在室温下将苄基溴（14.3g，83.33mmol）滴加到四氢吡喃-4-乙酸（10.0g，69.44mmol）和无水碳酸钾（28.8g，208.3mmol）在乙腈（100ml）中的悬浮液中。8.将混合物回流48小时。9.减压蒸馏除去混合物的溶剂，残余物用水稀释，用二氯甲烷萃取。10.有机层用无水硫酸钠干燥。11.减压浓缩滤液，并将残余物在硅胶柱上色谱分离（己烷：乙酸乙酯=9：1），得到油状的四氢吡喃-4-乙酸苄酯（12.0g，收率75％）。12.产物表征数据：1H-NMR（400MHz，CDCl3）：δ（ppm）7.39-7.34（m，5H），5.12（s，2H），3.95-3.92（m，2H），3.42-3.36（m，2H），2.30（d，J=7.2Hz，2H），2.09-1.99（m，1H）1.64-1.61（m，2H），1.39-1.29（m，2H）;MS（ESI）：m/z234（M+）。