对甲苯磺酰氯 新品

一、核心物理性质

1. 外观与气味：常温下为白色针状或片状结晶粉末，无明显恶臭，仅有轻微刺激性气味，常温下挥发性极弱；

2. 关键理化参数：熔点 69~71℃，沸点 146℃/2.67kPa（减压，常压下 110℃开始升华），闪点 180℃，密度 1.26 g/cm³（20℃，结晶态）；

3. 溶解性：不溶于水，遇水缓慢水解，易溶于苯、甲苯、乙醚、丙酮、二氯甲烷、四氢呋喃等有机溶剂，微溶于乙醇，与多数有机合成溶剂互溶；

4. 稳定性与升华性：常温干燥条件下性质稳定，不易氧化、分解，无聚合性；常压下易升华（110℃以上），高温加热会产生刺激性蒸气，水解速率远慢于酰氯类化合物（如苯甲酰氯、氯乙酰氯），无需绝对无水操作；

5. 其他：燃点＞200℃，属不易燃固体，爆炸极限无明确数据，与碱类反应剧烈，与氧化剂混合无明显危险。

二、化学类别与核心反应特性

核心化学类别

主要反应特性

1. 磺酰化反应（核心应用）：与醇、酚、胺（伯胺 / 仲胺）等含活泼氢化合物发生磺酰化反应，生成对甲苯磺酸酯或对甲苯磺酰胺，是向分子中引入对甲苯磺酰基（Ts-）的经典反应，通常在三乙胺、吡啶等碱存在下进行（中和生成的氯化氢，提升产率）；

• 与醇 / 酚反应：生成对甲苯磺酸酯，实现羟基保护（Ts - 为常用羟基保护基，稳定且易脱除）；

• 与伯胺 / 仲胺反应：生成对甲苯磺酰胺，实现氨基保护，也可用于胺类化合物的分离与鉴定（兴斯堡反应）；

2. 水解反应：遇水（或空气中水蒸气）缓慢水解，生成对甲苯磺酸和氯化氢（盐酸），反应速率随温度升高加快，常温下水解极慢，无需严格防潮，水解产物无毒性，可通过碱液中和处理；

3. 其他反应：与格氏试剂、有机锂试剂反应生成磺酰基取代烃类化合物；苯环上的甲基可被强氧化剂（如高锰酸钾）氧化为羧基，生成对羧基苯磺酰氯；与芳香族化合物发生傅 - 克磺酰化反应，生成二芳基砜类化合物。

三、主要用途

1. 有机合成官能团保护（最经典用途）：作为羟基、氨基的首选保护试剂之一，广泛用于精细有机合成、药物合成中，Ts - 保护基兼具稳定性（耐受多数反应条件）与易脱除性（可通过碱解、氢解脱除），是复杂分子合成中不可或缺的试剂；

2. 医药合成：用于抗菌、抗病毒、抗肿瘤、降压类药物的中间体合成，如头孢类抗生素、磺胺类抗菌药、抗组胺药、他汀类降血脂药等，通过磺酰化修饰构建药物分子核心骨架，优化药物的理化性质和药效；

3. 农药合成：制备高效杀虫剂、杀菌剂、除草剂的关键中间体，如磺酰脲类除草剂（甲磺隆、氯磺隆）、有机磷农药的中间体，磺酰化修饰可提升农药的生物活性与靶向性；

4. 染料与感光材料：合成偶氮染料、分散染料、酸性染料的中间体，也用于制备感光树脂、光刻胶的功能单体，通过磺酰化改性提升染料的着色力、耐洗性和感光材料的灵敏度；

5. 分析化学：用作兴斯堡反应的专用试剂，用于伯胺、仲胺、叔胺的定性鉴别与分离；也作为色谱分析的衍生化试剂，对羟基、氨基化合物进行衍生化，提升检测灵敏度与分离效果；

6. 其他精细化工：制备橡胶硫化促进剂、润滑油添加剂、纺织助剂的中间体，也可用于合成磺酰脲类甜味剂、离子交换树脂的功能单体。