3,5-二氟苯硼酸

3,5-二氟苯硼酸

CAS：156545-07-2

分子式：C₆H₅BF₂O₂

分子量：157.91

基本性质

- 外观：白色至类白色结晶粉末

- 熔点：218–222 °C

- 溶解性：溶于甲醇、乙醇、THF、DCM，微溶于水

- 稳定性：常温稳定，易吸水，需干燥密封保存

- 典型应用：Suzuki 偶联砌块，引入 3,5-二氟苯基

常见合成路线

1）格氏试剂法

1. 3,5-二氟溴苯 + Mg 制备格氏试剂

2. 低温滴加硼酸三甲酯/三异丙酯

3. 稀盐酸水解

4. 萃取、浓缩、重结晶（常用乙酸乙酯/石油醚）

2）Miyaura 硼化（更温和）

- 底物：3,5-二氟溴苯/氯苯

- 试剂：联硼酸频哪醇酯

- 催化：Pd(dppf)Cl₂

- 碱：KOAc

- 后处理水解得到硼酸

主要用途

- 医药中间体：激酶抑制剂、GPCR配体、抗肿瘤/抗炎分子

- 农药与功能材料：含氟液晶、OLED中间体

- 优势：双氟取代，脂溶性、代谢稳定性、电子效应适中

安全

- 刺激性：对眼、皮肤、呼吸道有刺激

- 储存：干燥、避光、密封，防潮