溴化苄，苄溴，苄基溴，溴化苄基

溴化苄又称苄基溴，是一种苯环被溴甲基取代的芳香化合物，在氧化剂存在下由甲苯与溴反应制得，属卤化苄类刺激性化合物中的一种，纯品为有刺激气味的无色液体。沸点为198～199°C，20°C时挥发度为3.44毫克/升。难溶于水，易溶于大多数有机溶剂。具有强烈的催泪作用和令人不舒服的刺鼻气味，最低刺激浓度4毫克/米3，不可耐浓度为50～60毫克/米3。如果没有保持空气流通，会刺激呼吸道和皮肤引发皮炎和荨麻疹，粘著眼睛。吸入浓度高的溴化苄蒸气可以引致暂时胸部紧束、支气管炎和肺水肿。由于有这些特性，常常在战争中作为气体武器。曾在第一次世界大战时作为催泪剂使用。溴化苄在有机合成中可以用于醇和羧酸基团的保护基，如保护醇羟基形成醚，保护羧基形成酯键。反应方程式如下：ROH+C6H5CH2Br+R'3N→ROCH2C6H5+R'3N.HBrRCOOH+C6H5CH2Br+R'3N→RCOOCH2C6H5+R'3N.HBr但反应结束后溴化苄的去除，需要注意，经常用溴化苄保护羟基，反复重结晶后的母液残留大量的苄溴或苄醇，导致后来析出的固体有很大的苄溴味或抽滤时滤液下不来，而且苄溴的存在，影响产品的收率，很多产品溶在苄溴里无法析出。若过柱子，粘稠的溶液在上样时一直在柱子上，加压也不能将其压入硅胶中。推荐去除方法：当检测到原料反应完后，加入三乙胺继续加热反应，直到苄溴消失，然后水洗除掉季铵盐。此法应该对很多反应奏效。