6-硝基藜芦醛20357-25-9医药中间体 有机原料 博思特 新品

一、基本信息

名称：6-硝基藜芦醛（2,3-二甲氧基-6-硝基苯甲醛）

化学式：C₉H₉NO₅

分子量：211.17 g/mol

CAS号：20357-25-9

二、物理性质

外观：浅黄色至黄色结晶性粉末

熔点：约 116-120℃

溶解性：微溶于水，易溶于乙醇、甲醇、丙酮、氯仿、二甲基亚砜（DMSO）等有机溶剂。

特性：分子中同时存在强吸电子的硝基和醛基，以及两个供电子甲氧基，电子分布复杂，化学性质活泼。对光、热敏感。

三、化学性质

醛基反应性：

• 可发生典型的醛类反应，如氧化成酸、还原成醇，以及与胺类缩合生成亚胺或席夫碱。

• 是重要的亲电中心，可参与羟醛缩合等C-C键形成反应。

芳香环反应性：

• 受硝基强吸电子效应影响，芳香环亲电取代反应活性显著降低。

• 硝基可在还原条件下（如Fe/HCl、催化氢化）转化为氨基，生成6-氨基藜芦醛，是重要的衍生化途径。

甲氧基反应：

• 在强酸或强亲核试剂作用下可发生去甲基化或置换反应。

四、应用领域

医药中间体：

• 是合成多种生物碱、喹啉类药物及具有生理活性杂环化合物（如抗菌、抗疟药物）的关键砌块。

有机合成砌块：

• 用于制备含有多官能团（硝基、醛基、甲氧基）的精细化学品和功能材料。

染料与功能材料：

• 作为中间体用于合成含氮杂环染料或具有光电性能的有机分子。

五、安全与储存

有害性：

对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激性，可能引起过敏反应。硝基化合物在受热或摩擦下有一定分解风险。

防护：

需在通风橱中操作，佩戴防护手套、护目镜和防尘口罩，避免接触皮肤和吸入粉尘。

储存：

应密封、避光、防潮，储存于阴凉干燥处（建议低温）。远离热源、火源、强氧化剂和强还原剂。