邻碘苯甲酸甲酯

中文名称2-碘苯甲酸甲酯中文同义词2-碘苯甲酸甲酯;甲基2-碘代苯甲酸酯;邻碘苯甲酸甲酯;邻碘苯甲酸甲酯/2-碘苯甲酸甲酯;2-碘苯甲酸甲酯,98%;甲基2-碘苯甲酸酯;2-碘苯甲酸甲酯500G;邻碘苯甲酸甲酯,甲基2-碘代苯甲酸酯英文名称Methyl2-iodobenzoate英文同义词2-IODOBENZOICACIDMETHYLESTER;METHYLO-IODOBENZOATE;METHYL2-IODOBENZOATE;BENZOICACID,2-IODO-,METHYLESTER;IBM;O-IODOBENZOICACIDMETHYLESTER;RARECHEMALBF0562;2-iodo-benzoicacimethylesterCAS号610-97-9分子式C8H7IO2分子量262.04EINECS号210-243-6相关类别羧酸类衍生物;通用试剂;医药中间体;羰基化合物;有机砌块;酯;其他原料;有机化工原料;精细化工原料;有机化学;原料药;有机中间体;AromaticEsters;Acids&Esters;IodineCompounds;C8toC9;CarbonylCompounds;Esters;有机化工;化工中间体;其他;bc0001Mol文件610-97-9.mol结构式2-碘苯甲酸甲酯性质熔点64°C沸点149-150°C/10mmHg(lit.)密度1.784g/mLat25°C(lit.)折射率n20/D1.604(lit.)闪点>230°F储存条件Keepindarkplace,Sealedindry,RoomTemperature溶解度可溶于氯仿、乙酸乙酯（微溶）、甲醇形态结晶或片状粉末颜色白色水溶解性INSOLUBLE敏感性LightSensitiveBRN2206859稳定性感光InChI1S/C8H7IO2/c1-11-8(10)6-4-2-3-5-7(6)9/h2-5H,1H3InChIKeyBXXLTVBTDZXPTN-UHFFFAOYSA-NSMILESCOC(=O)c1ccccc1ICAS数据库610-97-9(CASDataBaseReference)NIST化学物质信息Methyl-2-iodobenzoate(610-97-9)EPA化学物质信息Benzoicacid,2-iodo-,methylester(610-97-9)2-碘苯甲酸甲酯用途与合成方法应用2-碘苯甲酸甲酯为酯类有机物，可用作医药中间体。化学反应2-碘苯甲酸甲酯属于芳基碘衍生物，具有很高的化学反应活性，可参与常见的偶联反应，例如其可与有机硼酸类化合物进行Suzuki偶联反应，也可与烯烃类化合物进行Heck偶联反应，在基础化学研究和医药化学生产中有着广泛的应用。结构特性2-碘苯甲酸甲酯中含有极性的碘原子和酯基团，具有一定的极性，这种极性使得2-碘苯甲酸甲酯在极性溶剂中具有较好的溶解性，例如在极性有机溶剂中溶解度较高，而在非极性溶剂中溶解度较低。其酯基基团中的氧原子可以形成氢键，从而使分子之间形成氢键作用。这种氢键作用可以影响2-碘苯甲酸甲酯的物理化学性质，例如熔点和沸点等。化学性质相对密度1.73，沸点272-274℃，折光率1.602-1.604。生产方法67-56-188-67-5610-97-9向2-碘苯甲酸（15g,60mmol）的200mL甲醇溶液中缓慢滴加8.8mL浓硫酸。将反应混合物加热回流16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，通过旋转蒸发器浓缩至约20mL。随后，将浓缩液在水（适量）和二氯甲烷（适量）之间分配。水相用二氯甲烷（2×150mL）进一步萃取。合并有机层，依次用饱和碳酸氢钠溶液（3×100mL）和水（3×100mL）洗涤。有机层经无水硫酸钠干燥，过滤后蒸发溶剂，得到2-碘苯甲酸甲酯（47）为浅黄色油状物（15.4g,收率98%）。2-碘苯甲酸甲酯（47）的红外光谱（KBr,νmax,cm?1）：3444,3057,2994,2946,2894,2836,1728,1579,1459,1428,1290,1249,1127,1100,1013,738。参考文献：[1]OrganicandBiomolecularChemistry,2018,vol.16,#17,p.3213-3219[2]Organometallics,2013,vol.32,#11,p.3220-3226[3]EuropeanJournalofMedicinalChemistry,2013,vol.69,p.798-816[4]SyntheticCommunications,2017,vol.47,#12,p.1175-1184[5]AngewandteChemie-InternationalEdition,2017,vol.56,#39,p.11995-11999