N-BOC-3-羟基-L-缬氨酸

中文名称N-BOC-3-羟基-L-缬氨酸中文同义词N-[叔丁氧羰基]-3-甲基-L-苏氨酸;N-BOC-3-羟基-L-缬氨酸;BOC-(S)-2-氨基-3-羟基-3-甲基丁酸;(S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-羟基-3-甲基丁酸;N-BOC-3-羟基-L-缬氨酸,97%;N-BOC-3-羟基-L-缬氨酸/(S)-2-((TERT-BUTOXYCARBONYL)AMINO)-3-HYDROXY-3-METHYLBUTANOICACID;BOC-(S)-2-氨基-3-羟基-3-甲基丁酸/BOC-(S)-2-AMINO-3-HYDROXY-3-METHYLBUTANOICACID;(S)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-羟基-3-甲基丁酸英文名称N-BOC-(S)-2-AMINO-3-HYDROXY-3-METHYLBUTANOICACID英文同义词L-Threonine,N-[(1,1-diMethylethoxy)carbonyl]-3-Methyl-;EOS-60980;3-Hydroxy-L-valine,N-BOCprotected;N-(tert-Butoxycarbonyl)-3-hydroxy-L-valine,(2S)-2-Amino-3-hydroxy-3-methylbutanoicacid,N-BOCprotected;N-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-3-methyl-L-threonine;(S)-N-ALPHA-T-BUTYLOXYCARBONYL-3,3-DIMETHYL-SERINE;(S)-2-BOC-AMINO-3-HYDROXY-3-METHYLBUTYRICACID;N-BOC-(S)-2-AMINO-3-HYDROXY-3-METHYLBUTANOICACIDCAS号102507-13-1分子式C10H19NO5分子量233.26EINECS号相关类别Boc氨基酸;unnaturalaminoacids;pharmaceticalMol文件102507-13-1.mol结构式N-BOC-3-羟基-L-缬氨酸性质熔点116-118℃沸点391.1±37.0°C(Predicted)密度1.175±0.06g/cm3(Predicted)储存条件2-8°C溶解度可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）酸度系数(pKa)3.62±0.10(Predicted)形态固体颜色白色至类白色N-BOC-3-羟基-L-缬氨酸用途与合成方法生产方法473545-40-3102507-13-1以(R)-(1,3-二羟基-3-甲基丁-2-基)氨基甲酸叔丁酯为原料合成(S)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-羟基-3-甲基丁酸的一般步骤如下：将2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基（TEMPO，2.3g，15mmol）加入到(R)-(1,3-二羟基-3-甲基丁-2-基)氨基甲酸叔丁酯（33.0g，150mmol）的乙腈（750mL）和磷酸钠缓冲液（600mL，0.7M，pH6-7）中，加热至35℃。随后，同时滴加亚氯酸钠溶液（34.2g，溶于150mL水）和稀次氯酸钠溶液（3mL商业溶液稀释于100mL水，共60滴）至反应混合物中。反应混合物在35℃下搅拌过夜，冷却至室温后，用柠檬酸（约15g）调节pH至3，用氯化钠饱和，并用乙酸乙酯（3×2L）萃取。合并有机相，减压浓缩。将残余物溶解于1.5L2M碳酸钠溶液中，并用乙酸乙酯（2×2L）洗涤。水层冷却至0℃，用2M磷酸溶液调节pH至3.0，再次用氯化钠饱和。用乙酸乙酯（3×2L）萃取，合并有机相，经干燥、过滤后减压浓缩，得到(S)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-羟基-3-甲基丁酸（28.4g，收率81%）为无色固体。NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ=1.15（s，3H），1.17（s，3H），1.39（s，9H），3.86（d，J=8.6Hz，1H），6.52（d，J=8.9Hz，1H）。参考文献：[1]AngewandteChemie-InternationalEdition,2011,vol.50,#5,p.1168-1170[2]JournalofOrganicChemistry,2018,vol.83,#13,p.6977-6994[3]Patent:WO2013/110643,2013,A1.Locationinpatent:Paragraph00108;00109[4]ChemicalCommunications,2017,vol.53,#40,p.5549-5552[5]NatureChemistry,2010,vol.2,#4,p.280-285安全信息