N-BOC-3-羟基-L-缬氨酸
N-BOC-3-羟基-L-缬氨酸 性质
| 熔点 | 116-118℃ |
|---|---|
| 沸点 | 391.1±37.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.175±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 3.62±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
N-BOC-3-羟基-L-缬氨酸 用途与合成方法
![叔丁基[(1R)-2-羟基-1-(羟甲基)-2-甲基异丙基]氨基甲酸酯](/CAS/20180713/GIF/473545-40-3.gif)
473545-40-3
102507-13-1
以 (R)-(1,3-二羟基-3-甲基丁-2-基)氨基甲酸叔丁酯 为原料合成 (S)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-羟基-3-甲基丁酸的一般步骤如下：将2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基（TEMPO，2.3g，15mmol）加入到 (R)-(1,3-二羟基-3-甲基丁-2-基)氨基甲酸叔丁酯（33.0g，150mmol）的乙腈（750mL）和磷酸钠缓冲液（600mL，0.7M，pH6-7）中，加热至35℃。随后，同时滴加亚氯酸钠溶液（34.2g，溶于150mL水）和稀次氯酸钠溶液（3mL商业溶液稀释于100mL水，共60滴）至反应混合物中。反应混合物在35℃下搅拌过夜，冷却至室温后，用柠檬酸（约15g）调节pH至3，用氯化钠饱和，并用乙酸乙酯（3×2L）萃取。合并有机相，减压浓缩。将残余物溶解于1.5L 2M碳酸钠溶液中，并用乙酸乙酯（2×2L）洗涤。水层冷却至0℃，用2M磷酸溶液调节pH至3.0，再次用氯化钠饱和。用乙酸乙酯（3×2L）萃取，合并有机相，经干燥、过滤后减压浓缩，得到 (S)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-羟基-3-甲基丁酸（28.4g，收率81%）为无色固体。 NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ= 1.15（s，3H），1.17（s，3H），1.39（s，9H），3.86（d，J = 8.6Hz，1H），6.52（d，J = 8.9 Hz，1H）。
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2011, vol. 50, # 5, p. 1168 - 1170
[2] Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 83, # 13, p. 6977 - 6994
[3] Patent: WO2013/110643, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00108; 00109
[4] Chemical Communications, 2017, vol. 53, # 40, p. 5549 - 5552
[5] Nature Chemistry, 2010, vol. 2, # 4, p. 280 - 285
N-BOC-3-羟基-L-缬氨酸 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-03-03 | H52429 | N-Boc-3-羟基-L-缬氨酸, 97% | 102507-13-1 | 1g | 9050 |
| 2025-12-22 | XW0210250713103 | (S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-羟基-3-甲基丁酸 | 102507-13-1 | 1G | 158 |
