对氨基苯甲酸（PABA）

• 化学式: C₇H₇NO₂

• 结构简式: H₂N-C₆H₄-COOH

• 结构特点: 苯环的对位（1和4位）上分别连接着一个氨基（-NH₂）和一个羧基（-COOH）。因此，它既具有芳香胺的性质，也具有羧酸的性质。

主要性质

物理性质

• 外观: 白色或淡黄色结晶性粉末。

• 溶解性: 微溶于冷水，易溶于热水、乙醇和乙醚。

化学性质

1. 两性化合物: 因为同时含有酸性的羧基和碱性的氨基，PABA既能与强酸反应成盐，也能与强碱反应成盐。

2. 酯化反应: 其羧基可以与醇发生酯化反应，生成各种酯类。最著名的就是对氨基苯甲酸乙酯，它是一种局部麻醉药。

3. 重氮化反应: 其芳香氨基可以与亚硝酸发生重氮化反应，生成重氮盐。这个反应是合成偶氮染料和许多药物的关键步骤。

主要用途与应用领域

1. 生物化学与营养学：作为维生素

• B族维生素成员: PABA曾被归类为维生素B族的一员（有时被称为维生素Bx），但现在认为它对人类来说并非严格意义上的必需维生素，因为人体肠道菌群可以自行合成少量。

• 叶酸合成前体: PABA是微生物合成叶酸 的重要前体分子。叶酸对于核苷酸和氨基酸的合成至关重要。正因为如此，磺胺类抗生素 的结构与PABA相似，它们通过竞争性抑制细菌合成叶酸所需的酶，从而抑制细菌生长，而对人类细胞（需要从食物中获取叶酸）没有影响。

2. 医药领域

• 药物合成中间体: PABA是合成多种药物的重要原料，例如：

• 叶酸 本身。

• 对氨基水杨酸：一种抗结核药物。

• 某些局部麻醉药，如普鲁卡因。

• 防晒剂: 在过去，PABA及其酯类衍生物曾被广泛用作紫外线B（UVB）吸收剂，添加到防晒霜中。但由于部分人对其产生接触性过敏反应，现在已较少使用，多被其他更安全、更高效的紫外线吸收剂所取代。

3. 工业与日用化工

• 染料合成: 作为重氮组分，用于生产多种偶氮染料和颜料。

• 化妆品与护肤品: 除了曾经的防晒用途，现在也用作某些护肤产品和头发护理产品的成分。

安全性

• PABA一般来说是低毒的。

• 主要的安全隐患是皮肤过敏，这也是它在防晒产品中使用减少的主要原因。

• 口服过量可能导致恶心、呕吐和皮疹等不良反应。