熊果酸 77-52-1 皮肤原料 18826129470

熊果酸中文名称:    熊果酸
中文同义词:    3-羟基-(3β)-乌索12-烯-28-酸;熊果酸;乌苏酸;乌索酸;乌宋酸;熊果酸/乌苏酸;果蠟;熊果酸提取物
英文名称:    Ursolic acid
英文同义词:    (3beta)-urs-12-en-28-oicaci;3-hydroxy-,(3.beta.)-Urs-12-en-28-oicacid;3BETA-HYDROXY-12-URSEN-28-IC ACID;3BETA-HYDROXY-12-URSEN-28-OIC ACID;3B-HYDROXYURS-12-EN-28-OIC ACID;3beta-hydroxyurs-12-en-28-oic acid;(1S,2R,4AS,6AS,6BR,8AR,10S,12AR,12BR,14BS)-10-HYDROXY-1,2,6A,6B,9,9,12A-HEPTAMETHYL-1,2,3,4,4A,5,6,6A,6B,7,8,8A,9,10,11,12,12A,12B,13,14B-ICOSAHYDROPICENE-4A-CARBOXYLIC ACID;MALOL
CAS号:    77-52-1
分子式:    C30H48O3
分子量:    456.7
EINECS号:    201-034-0
植物来源    熊果酸在植物界分布比较广泛，如中药山楂、山茱萸、白花蛇舌草、栀子、车前、夏枯草中都含有熊果酸，它以游离形式或与糖结合成苷的形式分布于约7个科46个属62种植物，主要为木犀科植物女贞叶，杜鹃药科植物熊果，蔷薇科植物枇的叶，玄参科植物毛泡桐叶，唇形科植物夏枯草的全草，冬青科冬青属铁冬青的叶等。
抗肿瘤作用    熊果酸还对多种致癌、促癌物有抵抗作用，研究发现熊果酸能明显抑制HL－60细胞增殖，并诱导其凋亡；能使小鼠的巨噬细胞吞噬功能显着提高，能抑制人舌鳞癌细胞株TSCCa 细胞增殖，对TSCCa细胞的半数生长的抑制剂量约为12.5Umol•L－1，在24h内表现为一定的量效关系；原位杂交显示熊果酸对TSCCa细胞的抑制作用与抑制核转录因子的原位表达有关。体内试验证明熊果酸可以明显增强机体免疫功能。说明熊果酸的抗肿瘤作用广泛，熊果酸极有可能成为低毒有效的新型抗癌药物。
熊果酸对肿瘤形成生长各阶段具有预防和抑制作用，抑制肿瘤形成生长以及诱导癌细胞分化作用。LiJ等通过实验及临床试验证明熊果酸能抗DNA突变、抑制癌变的启动, 并且熊果酸能对抗致癌物如苯并芘，黄曲霉毒素Bl诱发基因突变。王鹏试验对早期抗体(EBV-EA)活化试验型来筛选皮肤癌促癌物的抑制剂，发现熊果酸对TPA诱导Raji细胞EBV-EA活化具有几乎同维甲酸相同的抑制作用，并使Raji细胞的存活率更高；利用同位素标记的佛酯化合物3H-PDB2证明熊果酸不影响TPA与受体的结合，不是通过竞争TPA位点，而是有效地阻断致癌物与受体结合后的环节发挥作用。Guevara等研究显示熊果酸能使诱变剂所致的多染色质的微核红细胞数减少76%。Ohigachi等研究结果显示熊果酸对佛波酯(TPA)诱导Raji细胞EBA-EA活化有抑制作用，其程度与维甲酸几乎相同，Raji细胞存活率较经维甲酸处理组要 高，其机制是有效阻断TPA与受体结合后的环节发 挥作用。Hng等发现熊果酸能明显抑制TPA对二甲基苯并蒽(DMBA)诱发的小鼠皮肤癌的促癌作用，其机制是TPA能诱导表皮鸟氨酸脱羧酶(ODC)活性增强，熊果酸能抑制上述环节，从而引起多胺枯竭，生长受抑制，使细胞积聚在早期，并出现分化。
植物熊果酸含量测定    (1)色谱条件：硅胶G薄层板;环己烷-氯仿-乙酸乙酯(20:5:8)为展开剂，上行展开;展距12～18cm;5%硫酸乙醇溶液，110℃加热5min显色。
(2)对照品溶液的配制：精密称取熊果酸对照品适量，加无水乙醇：乙醇(3：2)的混合溶液制成每毫升含1mg的溶液，作为对照品溶液。
(3)样品溶液的制备：精密称取栀子粉碎样品20g (炒栀子按得率折合后称取)，置索氏提取器内，加乙醚300ml回流提取至无色，回收溶剂至干，残留物加石油醚浸泡2次，每次15ml，约浸泡2min，倾去石油醚，用无水乙醇-乙醚(2：3)混合液微热使溶解并定容于5ml量瓶中，作为样品溶液。
(4)测定：准确吸取样品溶液及对照品溶液2μl，点于同一薄层板上。按上述色谱条件展开，显色。照薄层扫描法扫描，λS=520nm，λR=700nm;双波长反射法锯齿扫描;SX=3.0;狭缝：1.20mm×1.2mm;纸速：20mm/min。测得样品及对照品的吸收度积分值，计算熊果酸含量。