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77-52-1

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基本信息

中文
熊果酸
英文名称
(1S,2R,4AS,6AS,6BR,8AR,10S,12AR,12BR,14BS)-10-HYDROXY-1,2,6A,6B,9,9,12A-HEPTAMETHYL-1,2,3,4,4A,5,6,6A,6B,7,8,8A,9,10,11,12,12A,12B,13,14B-ICOSAHYDROPICENE-4A-CARBOXYLIC ACID
3BETA-HYDROXY-12-URSEN-28-IC ACID
3BETA-HYDROXY-12-URSEN-28-OIC ACID
3beta-hydroxyurs-12-en-28-oic acid
3B-HYDROXYURS-12-EN-28-OIC ACID
MALOL
MICROMEROL
PRUNOL
SAGE EXTRACT
URSOLIC ACID
URSON
(3beta)-urs-12-en-28-oicaci
3-hydroxy-,(3.beta.)-Urs-12-en-28-oicacid
3β-Hydroxy-12-ursen-28-ic acid
URSOLIC ACID MINIMUM 90%
URSOLIC ACID, 90+%
URSONIC ACID, 98+% NATURAL STANDARD
URSOLIC ACID, 4%
URSOLIC ACID, 99+% HPLC
UROPORPHYRIN I ETHYL ESTER FROM BOVINE PROPHYRIC URINE
CAS
77-52-1
中文名称
乌苏酸
熊果酸
3-羟基-(3β)-乌索12-烯-28-酸
乌索酸
乌宋酸
熊果酸/乌苏酸
果蠟
EINECS 编号
201-034-0
分子式
C30H48O3
MDL 编号
MFCD00009621
分子量
456.7
MOL 文件
77-52-1.mol

物理化学性质

外观性质
存在于天然植物中的一种三萜类化合物。不溶于水,溶于2%酒精的NaOH,溶于热冰醋酸,中度溶于丙酮,微溶于醇、醚、氯仿和二硫化碳。熔点:283-285℃
熔点 
292 °C (dec.)(lit.)

比旋光度 
59 º (c=0.3, pyridine)
储存条件 
2-8°C

水溶解性 
insoluble
Merck 
9890

安全数据

危险品标志 
Xi
安全说明 
S24/25
WGK Germany 
-


10-23
海关编码
29181990

常见问题列表

概述
熊果酸又称乌索酸、乌苏酸,是从杜鹃花科常绿蔓生灌木熊果中提取的一种五环三萜类化合物,具有特殊的气味,在无水乙醇中得大而有光泽的棱晶,而在稀乙醇中得细得像毛似的针晶。mp285℃~288℃,[α]D20+66°(吡啶),易溶于二氧六环,吡啶,溶于甲醇、乙醇、丁醇、丁酮,略溶于丙酮,微溶于苯、氯仿、乙醚,不溶于水和石油醚。具有镇静、抗炎、抗菌、抗糖尿病、抗溃疡、降低血糖等多种生物学效应。近年来发现它具有抗致癌、抗促癌、诱导F9畸胎瘤细胞分化和抗血管生成作用,极有可能成为低毒高效的新型抗癌药物。另外,熊果酸具有明显的抗氧功能,是一种较强的抗氧化剂,熊果酸的抗氧化作用对人体的抗衰老、皮肤祛斑、祛色素都有积极作用,因而被广泛地用作医药和天然的美白化妆品原料,有实验表明熊果酸能抑制花生四烯酸代谢过程中5-脂氧化酶、环氧化酶活性,阻止前列腺素与白三烯生成,这可能是熊果酸抑制炎症反应、抑制脂质过氧化物的原因。
植物来源
熊果酸在植物界分布比较广泛,如中药山楂、山茱萸、白花蛇舌草、栀子、车前、夏枯草中都含有熊果酸,它以游离形式或与糖结合成苷的形式分布于约7个科46个属62种植物,主要为木犀科植物女贞叶,杜鹃药科植物熊果,蔷薇科植物枇的叶,玄参科植物毛泡桐叶,唇形科植物夏枯草的全草,冬青科冬青属铁冬青的叶等。
抗肿瘤作用
熊果酸还对多种致癌、促癌物有抵抗作用,研究发现熊果酸能明显抑制HL-60细胞增殖,并诱导其凋亡;能使小鼠的巨噬细胞吞噬功能显着提高,能抑制人舌鳞癌细胞株TSCCa 细胞增殖,对TSCCa细胞的半数生长的抑制剂量约为12.5Umol•L-1,在24h内表现为一定的量效关系;原位杂交显示熊果酸对TSCCa细胞的抑制作用与抑制核转录因子的原位表达有关。体内试验证明熊果酸可以明显增强机体免疫功能。说明熊果酸的抗肿瘤作用广泛,熊果酸极有可能成为低毒有效的新型抗癌药物。
熊果酸对肿瘤形成生长各阶段具有预防和抑制作用,抑制肿瘤形成生长以及诱导癌细胞分化作用。LiJ等通过实验及临床试验证明熊果酸能抗DNA突变、抑制癌变的启动, 并且熊果酸能对抗致癌物如苯并芘,黄曲霉毒素Bl诱发基因突变。王鹏试验对早期抗体(EBV-EA)活化试验型来筛选皮肤癌促癌物的抑制剂,发现熊果酸对TPA诱导Raji细胞EBV-EA活化具有几乎同维甲酸相同的抑制作用,并使Raji细胞的存活率更高;利用同位素标记的佛酯化合物3H-PDB2证明熊果酸不影响TPA与受体的结合,不是通过竞争TPA位点,而是有效地阻断致癌物与受体结合后的环节发挥作用。Guevara等研究显示熊果酸能使诱变剂所致的多染色质的微核红细胞数减少76%。Ohigachi等研究结果显示熊果酸对佛波酯(TPA)诱导Raji细胞EBA—EA活化有抑制作用,其程度与维甲酸几乎相同,Raji细胞存活率较经维甲酸处理组要 高,其机制是有效阻断TPA与受体结合后的环节发 挥作用。Hng等发现熊果酸能明显抑制TPA对二甲基苯并蒽(DMBA)诱发的小鼠皮肤癌的促癌作用,其机制是TPA能诱导表皮鸟氨酸脱羧酶(ODC)活性增强,熊果酸能抑制上述环节,从而引起多胺枯竭,生长受抑制,使细胞积聚在早期,并出现分化。
植物熊果酸含量测定
(1)色谱条件:硅胶G薄层板;环己烷-氯仿-乙酸乙酯(20:5:8)为展开剂,上行展开;展距12~18cm;5%硫酸乙醇溶液,110℃加热5min显色。
(2)对照品溶液的配制:精密称取熊果酸对照品适量,加无水乙醇:乙醇(3:2)的混合溶液制成每毫升含1mg的溶液,作为对照品溶液。
(3)样品溶液的制备:精密称取栀子粉碎样品20g (炒栀子按得率折合后称取),置索氏提取器内,加乙醚300ml回流提取至无色,回收溶剂至干,残留物加石油醚浸泡2次,每次15ml,约浸泡2min,倾去石油醚,用无水乙醇-乙醚(2:3)混合液微热使溶解并定容于5ml量瓶中,作为样品溶液。
(4)测定:准确吸取样品溶液及对照品溶液2μl,点于同一薄层板上。按上述色谱条件展开,显色。照薄层扫描法扫描,λS=520nm,λR=700nm;双波长反射法锯齿扫描;SX=3.0;狭缝:1.20mm×1.2mm;纸速:20mm/min。测得样品及对照品的吸收度积分值,计算熊果酸含量。

知名试剂公司产品信息

熊果酸价格(试剂级)

熊果酸价格(试剂级)
  • 更新日期
  • 产品编号
  • 产品名称
  • 包装
  • 价格
  • 2018/06/12
  • U0065
  • 熊果酸
    Ursolic Acid
  • 100MG
  • 490元
  • 2018/06/12
  • U0065
  • 熊果酸
    Ursolic Acid
  • 1G
  • 1990元
  • 2016/01/06
  • 290182500
  • 熊果酸
    Ursolic acid 95%
  • 250MG
  • 1188元

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