二氯乙酸乙酯 535-15-9

一、 基本信息

• 中文名: 二氯乙酸乙酯

• 英文名: Ethyl dichloroacetate

• CAS号: 535-15-9

• 分子式: C₄H₆Cl₂O₂

• 摩尔质量: 156.99 g/mol

• 外观: 无色或淡黄色透明液体，具有刺激性气味。

二、 化学结构特征

该分子由两部分组成：

1. 二氯乙酰基: 由一个羰基（C=O）连接一个二氯甲基（-CHCl₂）构成。两个氯原子的强吸电子效应，使得羰基碳原子显显著正电性，极易受到亲核试剂的攻击。

2. 乙氧基: 通过氧原子与羰基碳相连，形成酯键。

这种结构使得二氯乙酸乙酯成为一个高反应活性的烷基化试剂和合成子。

三、 主要性质

1. 物理性质

• 沸点: 约 158-160 °C

• 密度: 约 1.28 g/cm³ （比水重）

• 折射率: n²⁰/D 约 1.438

• 溶解性: 不溶于水，但与乙醇、乙醚、苯等大多数有机溶剂互溶。

2. 化学性质

• 高亲电性: 羰基碳由于受到两个氯原子的强烈吸电子影响，具有很高的亲电性，容易与各种亲核试剂（如醇、胺、碳负离子等）发生反应。

• α-氢的酸性: 与羰基相邻的碳原子（α-位）上的氢原子受到羰基和两个氯原子的共同吸电子作用，酸性显著增强（pKa ≈ 9），可以在碱性条件下形成碳负离子，从而参与缩合等反应。

• 水解: 在酸或碱催化下，可水解生成二氯乙酸和乙醇。

四、 主要应用与重要性

二氯乙酸乙酯在有机合成中主要作为重要的中间体和烷基化试剂。

1. 医药合成中间体:

• 这是其最重要的用途。它是合成多种药物（特别是抗生素，如氯霉素）的关键中间体。二氯乙酰基是氯霉素分子中的特征结构单元。

• 也用于合成其他具有生物活性的分子。

2. 有机合成子:

• 引入二氯甲基: 用作向分子中引入二氯甲基（-CHCl₂）的试剂，该基团可以进一步转化为其他官能团（如醛基 -CHO）。

• 烷基化反应: 作为烷基化试剂，与亲核试剂反应。

3. 溶剂: 在某些特定反应中可作为溶剂使用。

五、 安全与注意事项

二氯乙酸乙酯是一种具有相当危险性的化学品，需谨慎处理。

• 刺激性: 对眼睛、皮肤和呼吸道有强烈的刺激性和腐蚀性。

• 毒性: 吸入、食入或经皮肤吸收可能对身体有害。其代谢产物（如二氯乙酸）可能干扰体内代谢。

• 操作与储存:

• 必须在通风橱中操作，并佩戴适当的防护装备（防化学品手套、护目镜、防护服）。

• 密封储存于阴凉、干燥、通风良好的地方，远离火种和氧化剂。

总结而言，二氯乙酸乙酯是一种高反应活性的酯类化合物，其主要价值体现在作为合成重要药物（尤其是氯霉素）的关键中间体。其强吸电子基团带来的高亲电性是其在合成中广泛应用的基础，但同时也意味着其具有较高的腐蚀性和毒性，必须安全操作。