2-(5-碘-2-氟苄基)苯并噻吩

核心应用

1. 降糖药物合成关键中间体

• 用于伊格列净等 SGLT2 抑制剂的核心骨架构建，通过有机锂化后与葡萄糖内酯加成，再经脱保护、还原等步骤制得活性药物。

• 碘原子为金属化、偶联提供反应位点；氟原子增强代谢稳定性与靶点亲和力，提升药物选择性与药效。

2. 有机合成砌块

• 钯催化偶联（Suzuki、Stille 等）引入芳基、杂环等基团，用于药物先导物与活性分子的衍生化。

• 碘代位点可发生锂 - 卤交换、亲核取代等，构建复杂苯并噻吩衍生物，拓展药物化学与材料化学的合成路径。

3. 功能材料与杂环合成

• 作为含氟、碘的杂环单元，用于光电材料、有机半导体等的合成，氟与碘可调控分子电子云分布与堆积方式。

• 用于含硫杂环化合物库的构建，助力生物活性筛选与新药发现。

上下游关联

1. 上游原料

• 起始物料：5 - 碘 - 2 - 氟苄基卤（如氯 / 溴）、苯并噻吩；或由 2-(5 - 氨基 - 2 - 氟苄基) 苯并噻吩经重氮化 - 碘代制得。

• 合成路径：苯并噻吩 2 位烷基化引入 5 - 碘 - 2 - 氟苄基，或通过偶联反应构建苄基连接。

2. 下游产物

• 直接中间体：2-(5 - 锂 - 2 - 氟苄基) 苯并噻吩（用于与葡萄糖内酯加成）、脱碘 / 氟修饰衍生物。

• 终端应用：伊格列净等 SGLT2 抑制剂原料药、药物筛选化合物库、有机功能材料等。