DSPE-SS-PEG-SH 二硬脂酰磷脂酰乙醇胺-二硫键-聚乙二醇-巯基

DSPE-SS-PEG-SH（二硬脂酰磷脂酰乙醇胺-二硫键-聚乙二醇-巯基）

DSPE-SS-PEG-SH是一种具有还原响应性和巯基反应活性的双亲性高分子材料，由二硬脂酰磷脂酰乙醇胺（DSPE）、二硫键（SS）、聚乙二醇（PEG）和巯基（-SH）组成。巯基作为一种活泼的官能团，可通过巯基-烯点击反应、巯基-马来酰亚胺加成反应、巯基氧化成二硫键等多种反应进行修饰改性，引入靶向配体、荧光探针、交联剂等功能成分，同时二硫键的还原响应性赋予材料智能释放的特性，使其在药物递送、生物材料表面修饰、纳米载体构建等领域具有广泛的应用前景。

结构设计上，DSPE-SS-PEG-SH采用“疏水端-响应连接臂-亲水链-活性官能团”的四段式结构。疏水端DSPE由两个硬脂酰长链和磷脂酰乙醇胺头部组成，硬脂酰长链的强疏水性使其能够在水性环境中通过疏水相互作用自组装形成脂质体、胶束、纳米粒等纳米载体结构，为疏水性药物、基因等活性物质提供稳定的包载空间；二硫键作为连接DSPE和PEG的响应性连接臂，具有环境敏感性，在细胞内高谷胱甘肽（GSH）环境中可发生还原断裂，导致纳米载体解体，实现包载物质的精准释放，降低对正常组织的毒副作用；亲水端PEG链具有良好的水溶性和生物相容性，修饰在纳米载体表面可形成“隐形”保护层，减少蛋白质吸附和网状内皮系统的吞噬，延长载体在体内的血液循环时间，提高生物利用度；末端的巯基具有高的反应活性，是该物质的核心功能基团之一，可与多种官能团发生特异性反应，为纳米载体的功能化修饰提供便利。

物理化学性质方面，DSPE-SS-PEG-SH为白色至类白色粉末或固体，无臭无味。其分子量可通过调整PEG链的聚合度进行调控，常见的PEG分子量为500-20000 Da，不同分子量的产物在溶解性、自组装行为等方面存在差异：低分子量产物疏水性较强，易溶于有机溶剂，在水中的分散性较差；高分子量产物亲水性更强，在水中可形成稳定的胶体分散液。该物质的熔点通常在48-68℃之间，热稳定性较好，在常温干燥条件下不易分解。溶解性方面，易溶于氯仿、甲醇、乙醇、二氯甲烷等有机溶剂，难溶于正己烷、石油醚等非极性溶剂。由于分子中存在疏水链和亲水链，其具有一定的表面活性，临界胶束浓度（CMC）较低，可在较低浓度下自组装形成纳米结构。此外，巯基易被氧化，在空气中长期放置可能会形成二硫键二聚体，因此需要在惰性气体保护下储存和操作。

合成方法通常采用逐步偶联与活化的策略，主要步骤包括：首先，以聚乙二醇（PEG）为起始原料，对其一端进行活化处理（如甲苯磺酰化、甲磺酰化），将羟基转化为活泼的离去基团；随后，将活化后的PEG与含二硫键的氨基化合物（如胱胺）进行反应，通过氨基与活化基团的亲核取代反应，在PEG链末端引入二硫键，得到SS-PEG中间体；接着，将DSPE与SS-PEG中间体进行缩合反应，DSPE分子中的氨基与SS-PEG中间体的活化基团结合，形成DSPE-SS-PEG中间体；然后，对DSPE-SS-PEG中间体的另一端PEG链进行修饰，引入含巯基的化合物（如半胱氨酸、巯基乙醇），通过酯化、酰胺化等反应将巯基连接到PEG链末端；最后，通过柱层析、透析纯化、冷冻干燥等步骤，去除未反应的原料和杂质，得到高纯度的DSPE-SS-PEG-SH产物。合成过程中，由于巯基易被氧化，需要在惰性气体（如氮气、氩气）保护下进行，同时严格控制反应条件，确保巯基的活性。

应用领域十分广泛，主要体现在以下几个方面：在药物递送系统中，DSPE-SS-PEG-SH可作为载体材料自组装形成还原响应型纳米载体，包载疏水性化疗药物，实现药物的智能释放；同时，利用巯基的反应活性，可在纳米载体表面修饰靶向配体（如cRGD、叶酸、抗体），赋予载体靶向识别功能，实现肿瘤等疾病的靶向治疗。在生物材料表面修饰领域，可通过巯基与材料表面的不饱和键发生点击反应，将DSPE-SS-PEG-SH修饰到生物材料（如金属支架、聚合物材料）表面，改善材料的生物相容性、血液相容性和抗污染性能。在纳米载体功能化修饰方面，巯基可与荧光探针（如荧光素马来酰亚胺）发生特异性反应，将荧光探针连接到纳米载体表面，制备具有荧光成像功能的纳米载体，用于药物在体内的分布追踪和疗效评估。此外，巯基还可作为交联位点，通过巯基氧化成二硫键的反应实现纳米载体的交联，提高载体的结构稳定性。

安全与储存方面，DSPE-SS-PEG-SH具有良好的生物相容性，对人体正常细胞的毒性较低，但巯基具有一定的刺激性，操作过程中需佩戴手套、口罩等防护用品，避免吸入粉尘或直接接触皮肤和黏膜。储存时需置于密封、干燥、阴凉的环境中，采用惰性气体（如氮气）保护，防止巯基被氧化。同时，应远离氧化剂、强酸、强碱等刺激性物质，储存温度建议控制在0-4℃之间，避免阳光直射和高温环境，以确保其稳定性和反应活性。

用途：科研

包装：瓶装

产地：西安瑞禧生物科技有限公司  

关于我们：

西安瑞禧生物科技有限公司是一家专注于新型功能材料与生物试剂研发、生产及销售的科技型企业。公司产品涵盖纳米材料、荧光微球、高分子材料、功能性修饰载体以及相关定制化服务，广泛应用于生物医学研究、体外诊断、药物递送、材料科学等领域。瑞禧生物依托技术团队和实验平台，能够为科研机构与企业提供产品和个性化解决方案。公司始终坚持“创新驱动，品质为先”的理念，致力于推动科研与产业应用的融合发展，为客户提供专业、稳定和可靠的材料支持与技术服务。 

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