FITC-L-苏氨酸，FITC-L-Threonine，5-异硫氰酸荧光素-L-苏氨酸，FITC-Thr，Fluorescein-L-Threonine conjugate，荧光标记羟基氨基酸探针

FITC-L-苏氨酸，FITC-L-Threonine，5-异硫氰酸荧光素-L-苏氨酸，FITC-Thr，Fluorescein-L-Threonine conjugate，荧光标记羟基氨基酸探针

关于 FITC-L-苏氨酸（FITC-L-Threonine），这是一种将荧光素异硫氰酸酯（Fluorescein isothiocyanate, FITC）共价连接到L-苏氨酸（L-Threonine）上的荧光标记氨基酸衍生物。它结合了L-苏氨酸的结构特征与FITC的强绿色荧光特性，可用于生物分子示踪、蛋白质模拟或细胞摄取研究。

以下是该化合物的详细信息：

1. 基本信息

• 中文名称：FITC标记L-苏氨酸

• 英文名称：FITC-L-Threonine 或 Fluorescein isothiocyanate-L-Threonine

• 分子式：C₂₇H₂₉N₃O₈（估算值，取决于连接方式）

• 分子量：约 507.54 g/mol

• CAS号：无统一标准CAS号（属定制或衍生化合物）

• 外观：黄色至橙黄色粉末

• 激发/发射波长：~494 nm / ~518 nm（与游离FITC相似，在中性pH下）

2. 化学结构与标记原理

• FITC通过其 异硫氰酸酯基团（–N=C=S） 与L-苏氨酸分子中的 α-氨基（–NH₂） 发生亲核加成反应，形成稳定的 硫脲键（–NH–CS–NH–）。

• 反应通常在碱性缓冲液中进行（pH 8.5–9.0），例如碳酸氢钠/碳酸钠缓冲液。

• 苏氨酸的侧链为 –CH(OH)CH₃，含有一个手性羟基，不参与FITC标记，因此保留其极性特征。

结构简式示意：

text编辑FITC–NH–CS–NH–CH(COOH)–CH(OH)–CH₃

3. 主要用途

尽管 FITC-L-苏氨酸 不如 FITC-甘氨酸 或 FITC-赖氨酸 常见，但它在以下研究中具有潜在应用价值：

✅ 1. 肽和蛋白质模拟物研究

• 用于合成荧光标记的短肽，模拟天然含苏氨酸序列的功能（如磷酸化位点 Thr-X-Ser/Thr）。

• 研究蛋白激酶对苏氨酸残基的识别与修饰机制。

✅ 2. 细胞膜通透性与转运研究

• 探索氨基酸转运体（如 ASC、B⁰,+ 等）对中性极性氨基酸的摄取特性。

• 比较不同细胞类型对苏氨酸类似物的吸收效率。

✅ 3. 药物载体或前药设计

• 利用苏氨酸作为连接臂构建靶向递送系统，通过FITC荧光追踪体内分布。

✅ 4. 酶底物探针开发

• 设计用于苏氨酸蛋白酶（如蛋白酶体中的 Thr1 活性位点）或苏氨酸裂解酶的研究探针。

✅ 5. 生物材料与表面修饰

• 将 FITC-L-Threonine 固定在生物材料表面，用于细胞黏附或信号响应研究。

4. 使用注意事项

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