氯乙酸乙酯

氯乙酸乙酯产品介绍

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氯乙酸乙酯（Ethyl chloroacetate）是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于医药、农药、染料等领域。以下从结构、性质、应用等方面详细介绍：

一、分子结构与基本信息

1. 化学式：\(C_4H_7ClO_2\)

2. 结构式：\(ClCH_2COOCH_2CH_3\)

• 官能团：氯原子（\(-Cl\)）、酯基（\(-COO-\)）。

3. CAS 号：105-39-5

4. 外观：无色透明液体，具有刺激性气味。

二、理化性质

1. 物理性质

• 熔点：-26℃

• 沸点：143~146℃（常压）

• 密度：1.158 g/cm³（20℃）

• 溶解性：微溶于水（20℃时溶解度约 1.5 g/100 mL），易溶于乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂。

• 挥发性：易挥发，蒸气密度大于空气。

2. 化学性质

• 水解反应：在酸或碱条件下可水解生成氯乙酸和乙醇，碱性条件下水解更彻底（如与 NaOH 反应生成氯乙酸钠和乙醇）。

• 亲核取代反应：氯原子具有较强的反应活性，可被羟基（\(-OH\)）、氨基（\(-NH_2\)）、氰基（\(-CN\)）等亲核试剂取代，生成相应的衍生物（如羟基乙酸乙酯、氨基乙酸乙酯等）。

• 酯化与酰化：作为酯类，可参与酯交换反应，或与酰氯、酸酐等发生酰化反应。

三、核心应用领域

1. 医药合成中间体

• 用于制备镇静药氯丙嗪、局部麻醉药盐酸普鲁卡因、维生素 B6（吡哆醇）等。

• 例：通过氯乙酸乙酯与尿素反应合成丙二酰脲类化合物，进一步制备抗惊厥药物。

2. 农药与杀虫剂合成

• 作为中间体生产有机磷杀虫剂（如乐果、马拉硫磷）、除草剂（如 2,4 - 二氯苯氧乙酸乙酯）等。

• 例：与硫代硫酸钠反应生成硫代氯乙酸乙酯，再用于合成有机磷农药。

3. 染料与香料工业

• 用于合成偶氮染料、蒽醌染料的中间体，或作为香料的溶剂和固定剂。

4. 其他有机合成

• 制备 β- 丙氨酸、丙二酸二乙酯等重要中间体，或用于合成树脂、塑料增塑剂。

四、安全性与储存

1. 毒性与危害

• 急性毒性：大鼠口服\(LD_{50}\)约为 290 mg/kg（高毒性），吸入蒸气或接触皮肤可引起刺激，误服可能导致消化道损伤。

• 刺激性：对眼睛、呼吸道黏膜有强烈刺激作用，长期接触可能引发慢性中毒。

• 燃爆性：易燃，其蒸气与空气混合可形成爆炸性混合物，遇明火、高热易燃烧爆炸。

2. 储存与操作注意事项

• 储存：密封存放于阴凉、通风处，远离火源、氧化剂和碱类，避免阳光直射。

• 操作：佩戴防毒面具、化学防护手套和护目镜，在通风橱中操作；泄漏时用砂土吸附或用惰性溶剂收集，避免排入水体。

五、制备方法

1. 经典合成法

• 原料：氯乙酸、乙醇、浓硫酸（催化剂）。

• 反应式：\(ClCH_2COOH + C_2H_5OH \underset{\Delta}{\overset{H_2SO_4}{\rightleftharpoons}} ClCH_2COOC_2H_5 + H_2O\)

• 工艺：将氯乙酸与乙醇在浓硫酸催化下加热回流，经中和、蒸馏提纯制得。

2. 其他方法

• 氯乙酰氯与乙醇在碱（如吡啶）存在下反应，可提高产率并减少副反应。

六、类似化合物对比

总结